(Z)-4-hydroxy-7-iodo-6-methyl-hept-6-en-2-ynoic acid ethyl ester | 877316-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-7-iodo-6-methyl-hept-6-en-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-hydroxy-7-iodo-6-methylhept-6-en-2-ynoate
• CAS: 877316-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: DVUANUMLMTVKSL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-7-iodo-6-methyl-hept-6-en-2-ynoic acid ethyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-5-[5-((Z)-3-iodo-2-methyl-allyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl]-2-methyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol052922i
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-4-hydroxy-7-iodo-6-methyl-hept-6-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J

  摘要：

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol052922i