methyl 4-(2-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)oxazol-4-yl)benzoate | 1140505-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(2-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)oxazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-phenyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,3-oxazol-4-yl]benzoate
• CAS: 1140505-16-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃Si
• 分子量: 365.504
• InChiKey: QPFLOFXDOUMFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzoate 、 苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(2-phenyl-5-((trimethylsilyl)methyl)oxazol-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的丙炔化/环异构化串联反应：由丙炔醇和酰胺一锅法合成取代的恶唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅炔丙基化/环异构化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为双功能催化剂，由炔丙醇和酰胺合成取代的恶唑衍生物。此方法可快速有效地获得取代的恶唑。

  DOI：

  10.1021/jo8027533

文献信息

• Iron Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Oxazoles from Propargylic Acetates and Amides under Microwave Irradiation
  作者：Wen-Wen Xu、Min Lin、Yang Huang、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.2174/157017809790442970

  日期：2009.12.1

  A rapid and efficient procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of substitued oxazoles has been developed through iron trichloride catalyzed propargylation/cycloisomerization tandem reaction of propargylic acetates and amides.

  通过三氯化铁催化丙炔基乙酸酯和酰胺的丙炔基化/环异构化串联反应，开发了一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成取代恶唑的快速高效程序。