ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(E)-dienoate | 310898-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(E)-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-12-hydroxydodeca-2,4-dienoate
• CAS: 310898-34-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: RDKOSWYJOVDVRA-VTKKNFPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(E)-dienoate 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 氢氧化钾 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (Z)-dodec-3-en-12-olide
  参考文献：
  名称：

  3(Z)-dodecen-12-olide——扁粒甲虫Cryptolestes pusillus（鞘翅目：Cucujidae）的聚集信息素的合成

  摘要：

  摘要 3(Z)-Dodecen-12-olide 是扁粒甲虫的聚集信息素，以 12-羟基十二-2,4-二烯酸乙酯的 1,4-顺式氢化为关键步骤获得。二烯酸酯是由 10-羟基癸-2-烯醛合成的，而 10-羟基癸-2-烯醛又是由其饱和前体通过缩醛 α-溴化，然后苯硒化/氧化消除/水解制备的。

  DOI：

  10.1007/bf02495778
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 10-hydroxydec-2(E)-enal 、 ((Z)-10-hydroxydec-2-enal) 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(Z)-dienoate 、 ethyl 12-hydroxydodeca-2(E),4(E)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  3(Z)-dodecen-12-olide——扁粒甲虫Cryptolestes pusillus（鞘翅目：Cucujidae）的聚集信息素的合成

  摘要：

  摘要 3(Z)-Dodecen-12-olide 是扁粒甲虫的聚集信息素，以 12-羟基十二-2,4-二烯酸乙酯的 1,4-顺式氢化为关键步骤获得。二烯酸酯是由 10-羟基癸-2-烯醛合成的，而 10-羟基癸-2-烯醛又是由其饱和前体通过缩醛 α-溴化，然后苯硒化/氧化消除/水解制备的。

  DOI：

  10.1007/bf02495778