(E)-3-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylonitrile | 1393726-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylonitrile
• CAS: 1393726-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GROLQYHHAHTEJM-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylonitrile 在 sodium sulfide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (2E,2'E)-3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-3-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001