(2E,2'E)-3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylonitrile | 1393727-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,2'E)-3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[2-[3-[3-[2-[(E)-2-cyanoethenyl]phenyl]prop-2-ynylsulfonyl]prop-1-ynyl]phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1393727-09-7
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 396.469
• InChiKey: WOEFTDLVXIHERT-ACFHMISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到3-{9-[2-(2-cyano-vinyl)-phenyl]-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-naphtho[2,3-c]thiophen-5-yl}-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-yn-1-yl)phenyl)acrylonitrile 在 sodium sulfide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (2E,2'E)-3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(2,1-phenylene))diacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001

文献信息

• An interesting competition between 6π-electro- and Garratt–Braverman cyclization in bis-diene-allene sulfones: synergy between experiment and theory
  作者：Sayantan Mondal、Amit Basak、Saibal Jana、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.001

  日期：2012.9

  The reactivity of a series of bispropargyl sulfones with an ortho alkenyl moiety was studied. Under basic condition, these molecules isomerized to the bis-diene-allene system capable of undergoing 6π-electro-(EC) as well as Garratt–Braverman (GB) cyclization. The reaction generally favours the GB process but the balance can be tilted towards the 6π-EC pathway by suitable perturbation of structure and

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。