1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-ol | 198623-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Diethylphenyl)ethanol
• CAS: 198623-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LQAUAXGADFSUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-Diethyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure-activity studies of a novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  The inhibition of tyrosine kinase-mediated signal transduction pathways represents a therapeutic approach to the intervention of proliferative diseases such as cancer, atherosclerosis, and restenosis. A novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidine inhibitors of the PDGFr, bFGFr, and c-Src tyrosine kinases was developed from compound library screening and lead optimization.(1) In addition, highly selective inhibitors of the FGFr tyrosine kinase were also discovered and developed from this novel series of pyrido[2,3-d]pyrimidines. The syntheses, biological evaluation, and structure-activity relationships of this series are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00445-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(3,5-diethylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DIB–BBr3 方案在溴化反应中的应用

  摘要：

  非对称溴碘烷可用于溴化反应，并且发现一些方案适用于特定底物。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3方案进行各种溴化反应，包括芳烃的亲电溴化、羰基 C-H 单溴化、溴内酯化、溴碳环化、烯烃的分子间溴醚化和光触发的 C(sp 3 )-H溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03777

文献信息

• Carbocation Catalyzed Bromination of Alkyl Arenes, a Chemoselective <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>vs. sp</i> ^<i>2</i> C−H functionalization.
  作者：Shengjun Ni、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.201800788

  日期：2018.11.5

  The versatility of the trityl cation (TrBF4) as a highly efficient Lewis acid organocatalyst is demonstrated in a light induced benzylic brominaion of alkyl‐arenes under mild conditions. The reaction was conducted at ambient temperature under common hood light (55 W fluorescent light) with catalyst loadings down to 2.0 mol% using N‐bromosuccinimide (NBS) as the brominating agent. The protocol is applicable

  在温和的条件下，光诱导的烷基芳烃的苄基溴化反应证明了三苯甲基阳离子（TrBF 4）作为高效的路易斯酸有机催化剂的多功能性。使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化剂，该反应在环境温度下于普通遮光罩（55 W荧光灯）下进行，催化剂负载量低至2.0 mol％。该方案适用于多种底物，以高至极好的收率得到苄基溴。与大多数以前报道的策略相反，该协议不需要任何自由基引发剂或大量加热。对于富含电子的烷基芳烃，三苯甲基离子催化的溴化反应可轻松地在苄基sp 3 CH功能和芳烃之间切换通过简单地交替使用溶剂即可实现sp 2 CH功能化。这种化学选择性开关可实现较高的底物控制，并易于分别制备苄基溴和溴芳烃。化学选择性开关还用于1-甲基萘的一锅反应中，以直接引入sp 3 C-Br和sp 2 C-Br官能团。
• Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Tian‐Sheng Chen、Hao Long、Yuxing Gao、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202310138

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a practical and cost-efficient electrochemical method for the highly selective monooxygenation of benzylic C(sp3)−H bonds using continuous flow reactors. The electrochemical method demonstrates excellent scope and scalability by producing 115 g of one of the alcohol products.

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。
• Vinyl Aromatic Compounds. I. The Vapor Phase Dehydration of Arylmethylcarbinols
  作者：David T. Mowry、Mary Renoll、W. Frederick Huber

  DOI：10.1021/ja01210a059

  日期：1946.6