(R)-methyl-4-((1R,3aR,6aS,8S,10aS,13aR)-8-acetoxy-3a,7,7,10a,13a-pentamethyl-4,5,11,12-tetraoxohexadecahydro-1H-benzo[a]cyclopenta[f ][10]annulen-1-yl)pentanoate | 1429425-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl-4-((1R,3aR,6aS,8S,10aS,13aR)-8-acetoxy-3a,7,7,10a,13a-pentamethyl-4,5,11,12-tetraoxohexadecahydro-1H-benzo[a]cyclopenta[f ][10]annulen-1-yl)pentanoate
• CAS: 1429425-66-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: DBMGTNRRVVUZHG-JFAMLQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  120.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-4-((1R,3aR,6aS,8S,10aS,13aR)-8-acetoxy-3a,7,7,10a,13a-pentamethyl-4,5,11,12-tetraoxohexadecahydro-1H-benzo[a]cyclopenta[f ][10]annulen-1-yl)pentanoate 在 二苯甲酮 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(R)-methyl-4-((1aS,4S,5aR,8aR,11R,11aR,12aR)-4-acetoxy-12a-hydroxy-1a,5,5,8a,11a-pentamethyl-1,7,8-trioxohexadecahydrobenzo[1,4]cyclobuta[1,2-a]cyclopenta[d][8]-annulen-11-yl) pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过发散的 Norrish-Yang 光环化扩大三萜复杂性的方法

  摘要：

  三萜类化合物由非常多样化的多环分子家族组成，众所周知，它们具有多种药用特性。因此，三萜类化合物构成了药物化学和多样性合成的有吸引力的目标。光化学转化为在构建类似天然产物的文库中快速、绿色且廉价地产生骨骼多样性提供了一种有前景的工具。考虑到这一点，我们开发了一种以多样性为导向的策略，通过连续烯丙基氧化和 B/C 环融合处桥接双键的氧化裂解，将母体三萜类植物油酸和羊毛甾醇转化为假对称聚酮。假设所得的聚酮经历不同的 Norrish-Yang 环化，产生独特的 6/4/8 稠合三萜类似物。亲本三萜类化合物之间的细微差异导致反应功能的空间排列显着不同。这一发现通过构象分析合理化，以解释意外的光诱导频哪醇化，以及所需的 Norrish-Yang 环化的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo400275p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 ruthenium trichloride 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-methyl-4-((1R,3aR,6aS,8S,10aS,13aR)-8-acetoxy-3a,7,7,10a,13a-pentamethyl-4,5,11,12-tetraoxohexadecahydro-1H-benzo[a]cyclopenta[f ][10]annulen-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过发散的 Norrish-Yang 光环化扩大三萜复杂性的方法

  摘要：

  三萜类化合物由非常多样化的多环分子家族组成，众所周知，它们具有多种药用特性。因此，三萜类化合物构成了药物化学和多样性合成的有吸引力的目标。光化学转化为在构建类似天然产物的文库中快速、绿色且廉价地产生骨骼多样性提供了一种有前景的工具。考虑到这一点，我们开发了一种以多样性为导向的策略，通过连续烯丙基氧化和 B/C 环融合处桥接双键的氧化裂解，将母体三萜类植物油酸和羊毛甾醇转化为假对称聚酮。假设所得的聚酮经历不同的 Norrish-Yang 环化，产生独特的 6/4/8 稠合三萜类似物。亲本三萜类化合物之间的细微差异导致反应功能的空间排列显着不同。这一发现通过构象分析合理化，以解释意外的光诱导频哪醇化，以及所需的 Norrish-Yang 环化的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo400275p