1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-pyrazol-4-amine | 1152841-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1-[2-(diethylamino)ethyl]pyrazol-4-amine
• CAS: 1152841-43-4
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• mdl: MFCD09965619
• 分子量: 182.269
• InChiKey: MWQSJRTXOKYCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-pyrazol-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-(3-(2-chlorophenyl)ureido)-1H-pyrazol-1-yl)-N-(1-(2-(diethylamino)ethyl)-1H-pyrazol-4-yl)benzamide triflluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  高活性和同工型选择性JNK3抑制剂的设计与合成：氨基吡唑衍生物的SAR研究

  摘要：

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm501256y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(4-nitropyrazol-1-yl)ethanamine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(diethylamino)ethyl]-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  高活性和同工型选择性JNK3抑制剂的设计与合成：氨基吡唑衍生物的SAR研究

  摘要：

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm501256y

文献信息

• PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Curtin Michael

  公开号：US20100317680A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are defined in the description. The present invention relates also to methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as aurora and KDR.

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中A1、A2、A3、A4、X和Y在描述中有定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的组合物，用于抑制aurora和KDR等激酶。
• 二氨基嘧啶类化合物及其应用
  申请人：江苏奥赛康药业有限公司

  公开号：CN110835320A

  公开（公告）日：2020-02-25

  本发明提供了一种式I所示的二氨基嘧啶类化合物，该类化合物可作为三突变型(敏感突变/T790M/C797S)EGFR激酶抑制剂，用于预防和/或治疗肿瘤。
• HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Ramsden Nigel

  公开号：US20120252779A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X 1 to X 5 , Y, Z 1 to Z 3 , and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z3和R的含义如所述及权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物、制备这种化合物以及用作药物的用途。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITOR
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3950691A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound according to the present invention can be usefully used for the prevention or treatment of diseases which are associated with kinase inhibitory actions.

  本发明涉及一种吡唑嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物可用于预防或治疗与激酶抑制作用有关的疾病。
• Pyrazolopyrimidine derivatives as kinase inhibitor
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10961247B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound according to the present invention can be usefully used for the prevention or treatment of diseases which are associated with kinase inhibitory actions.

  本发明涉及一种吡唑嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物可用于预防或治疗与激酶抑制作用有关的疾病。