2,3,5,6-tetramethyl-4-acetylanisole | 34671-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyl-4-acetylanisole
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3,5,6-tetramethyl-acetophenon；1-(4-methoxy-2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethanone
• CAS: 34671-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZKDRPUDVSIDPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  335.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethyl-4-acetylanisole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.26 g的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-(1-hydroxyethyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Salakhutdinov, N. F.; Detsina, A. N.; Koptyug, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1312 - 1315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylanisole 、 乙酰氯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 反应 0.58h， 以0.8 g的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-acetylanisole
  参考文献：
  名称：

  Salakhutdinov, N. F.; Detsina, A. N.; Koptyug, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1312 - 1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoroacetic acid-catalysed transacylation of arenes by acylpentamethylbenzene
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Takanobu Shimada、Naomi Teshima、Hidehiko Kitajima、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/p29860000847

  日期：——

  by the mixed anhydride. The mechanism resulting in an ipso-protonated intermediate B was deduced from the reaction of acetylmesitylene with [2H]TFA as well as from the rate of deacetylation of 3,5-dideuterioacetylmesitylene with TFA. The formation of such an intermediate was also independently confirmed by 13C n.m.r. spectroscopic studies on AcPMB in superacid solutions under stable ion conditions.

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。
• KEUMI, TAKASHI;MORITA, TOSHIO;KOROME, KOICHI;IKEDA, MASAKO;KITAJIMA, HIDE+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 11, 1785-1790
  作者：KEUMI, TAKASHI、MORITA, TOSHIO、KOROME, KOICHI、IKEDA, MASAKO、KITAJIMA, HIDE+

  DOI：——

  日期：——