2-Diphenylphosphanyl-succinic acid dimethyl ester | 128894-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Diphenylphosphanyl-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-diphenylphosphanylbutanedioate
• CAS: 128894-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₉O₄P
• 分子量: 330.32
• InChiKey: OSHXMRINECPHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diphenylphosphanyl-succinic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二苯基膦基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Doorn, J. A. van; Wife, R. L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, p. 253 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 二苯基膦 在 [Rh(hydridotris(pyrazolyl)borate)(H)(PMe₃)(PPh₂)] 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到2-Diphenylphosphanyl-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-C 键形成中的铑配合物：氢化配体的关键作用

  摘要：

  烯烃氢磷酸化是原子经济合成功能化膦的有吸引力的途径。该反应涉及 PC 和 HC 键的形成。因此，同时含有氢化和膦基官能团的配合物对于开发有效且快速的催化剂具有重要意义。在此，我们展示了其中之一 [Rh(Tp)H(PMe3)(PPh2)] (1) 在多种烯烃的氢磷酸化中的出色活性。除了完成 PC 键形成所需的膦基部分的亲核性外，1 中氢化物配体的关键作用已通过实验结果和 DFT 计算公开。一些中间体或过渡态中额外的 Rh-H…C 稳定化有利于从铑到碳的氢转移反应以形成 HC 键。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11010

文献信息

• Terminal Phosphanido Rhodium Complexes Mediating Catalytic PP and PC Bond Formation
  作者：Ana M. Geer、Ángel L. Serrano、Bas de Bruin、Miguel A. Ciriano、Cristina Tejel

  DOI：10.1002/anie.201407707

  日期：2014.11.19

  crucial intermediates in new catalytic processes involving the formation of PP and PC bonds. We showcase here the isolation and characterization of mononuclear phosphanide rhodium complexes ([RhTp(H)(PR2)L]) that result from the oxidative addition of secondary phosphanes, a reaction that was also explored computationally. These compounds are active catalysts for the dehydrocoupling of PHPh2 to Ph2PPPh2

  与终端phosphanido络合物（M  PR 2）官能团被认为是在新的催化过程的关键中间体，涉及P的形成 P和P  C键。我们在这里展示了由于仲膦的氧化加成而产生的单核膦酸酯铑配合物（[RhTp（H）（PR 2）L]）的分离和表征，该反应也在计算上进行了探索。这些化合物可用于PHPh的dehydrocoupling活性催化剂2至pH 2 P  PPH 2。还报道了马来酸二甲酯和未活化的烯烃乙烯的氢磷酸化。还提供了单核膦基铑铑物种在这些反应中的突出作用的可靠证据。
• Conjugate phosphination of cyclic and acyclic acceptors using Rh(I)–phosphine or Rh(I)–carbene complexes. Probing the mechanism with chirality at the silicon atom or the phosphorus atom of the Si–P reagent
  作者：Verena T. Trepohl、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.038

  日期：2009.8

  The Rh(I)-catalyzed conjugate phosphinyl transfer from an Si–P reagent to an electron-deficient acceptor requires individual protocols for cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyls and carboxyls. While 1,4-addition to cyclic acceptors is catalyzed by a Rh(I)–phosphine complex, a Rh(I)–carbene complex is needed to promote conjugate phosphination of acyclic acceptors. General procedures for both systems

  从Si-P试剂到缺电子受体的Rh（I）催化的共轭亚膦酰基转移需要针对环状和非环状α，β-不饱和羰基和羧基的单独方案。尽管Rh（I）-膦配合物可催化向环受体加成1,4-，但需要Rh（I）-卡宾配合物来促进非环受体的共轭磷酸化。报告了这两个系统的一般步骤。除了单膦源化的Si-P试剂作为次膦化物来源外，具有两个Si-P单元的dppe-以及dppp衍生的试剂也参与了该反应。这种Rh（I）催化Si-P试剂活化的机制仍在争论中。使用对映纯硅立体异构和外消旋磷立体异构Si-P试剂进行的对照实验支持催化从重金属化而不是氧化加成开始。包括本研究中使用的Si-P化合物的制备和全部表征数据。
• Primary and Secondary Phosphine Complexes of Iron Porphyrins and Ruthenium Phthalocyanine: Synthesis, Structure, and P−H Bond Functionalization
  作者：Jie-Sheng Huang、Guang-Ao Yu、Jin Xie、Kwok-Ming Wong、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ic800484k

  日期：2008.10.20

  [Fe(II)(F20-TPP)(PH2Ph)2] (1a), [Fe(II)(F20-TPP)(PH2Ad)2] (1b), [Fe(II)(F20-TPP)(PHPh2)2] (2a), and [Fe(II)(2,6-Cl2TPP)(PHPh2)2] (2b). Reaction of [Ru(II)(Pc)(DMSO)2] (Pc = phthalocyaninato dianion) with PH2Ph or PHPh2 gave [Ru(II)(Pc)(PH2Ph)2] (3a) and [Ru(II)(Pc)(PHPh2)2] (4). [Ru(II)(Pc)(PH2Ad)2] (3b) and [Ru(II)(Pc)(PH2Bu(t))2] (3c) were isolated by treating a mixture of [Ru(II)(Pc)(DMSO)2] and O=PCl2Ad

  用Na2S2O4还原[Fe（III）（Por）Cl]（Por =卟啉二价阴离子），然后与过量的PH2Ph，PH2Ad或PHPh2反应，制得[Fe（II）（F20-TPP）（PH2Ph）2]（1a） ，[Fe（II）（F20-TPP）（PH2Ad）2]（1b），[Fe（II）（F20-TPP）（PHPh2）2]（2a）和[Fe（II）（2,6- Cl2TPP）（PHPh2）2]（2b）。[Ru（II）（PC）（DMSO）2]（PC =酞菁双阴离子）与PH2Ph或PHPh2反应，得到[Ru（II）（PC）（PH2Ph）2]（3a）和[Ru（II）（PC ）（PHPh2）2]（4）。通过处理[Ru（II）（PC）的混合物分离出[Ru（II）（PC）（PH2Ad）2]（3b）和[Ru（II）（PC）（PH2Bu（t））2]（3c） ）（DMSO）2]和O =带有LiAlH4的PCl2Ad或PCl2
• Approaches to water-soluble phosphines
  作者：Kerstin Heesche-Wagner、Terence N. Mitchell

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80036-7

  日期：1994.4

  Free radical additions of diphenylphosphine, phenylphosphine and ethylenebis(phenylphosphine) to the following species are described: alkynols, alkyne ethers, unsaturated carboxylic acids and esters and beta-lactones. In a number of cases, these lead to water-soluble phosphines. NMR spectroscopic characterization of all new products has been carried out.