2-Phenyl-4-benzyl-5-methyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-on | 7742-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-Phenyl-4-benzyl-5-methyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-on
• 英文别名: 2-Phenyl-4-benzyl-5-methyl-6-<2-hydroxy-ethyl>-4H-1,4-thiazin-3(2H)-on；4-benzyl-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-one；4-benzyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-4H-[1,4]thiazin-3-one；4-Benzyl-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,4-thiazin-3-one
• CAS: 7742-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: VNFKVDJSMBXQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-4-benzyl-5-methyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-on 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-(4-benzyl-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-6-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基α-二酮与卡巴噻唑的意外反应性：发现一种新型多组分反应，可轻松合成1,4-噻嗪-3-酮†

  摘要：

  在（苯并）噻唑鎓卡宾存在的情况下，二芳基α-二酮不会发生极性反转，但会与 水有效地提供医学上相关的1,4-噻嗪-3-一杂环。优化了三套不同的条件，以根据α-二酮芳族取代基和噻唑鎓或苯并噻唑鎓底物的电子性质，以公平的价格提供优异收率的标题化合物。基于假定的关键中间体和同位素标记实验的分离和表征，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25928a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-Phenyl-4-benzyl-5-methyl-6-(2-hydroxy-ethyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  二芳基α-二酮与卡巴噻唑的意外反应性：发现一种新型多组分反应，可轻松合成1,4-噻嗪-3-酮†

  摘要：

  在（苯并）噻唑鎓卡宾存在的情况下，二芳基α-二酮不会发生极性反转，但会与 水有效地提供医学上相关的1,4-噻嗪-3-一杂环。优化了三套不同的条件，以根据α-二酮芳族取代基和噻唑鎓或苯并噻唑鎓底物的电子性质，以公平的价格提供优异收率的标题化合物。基于假定的关键中间体和同位素标记实验的分离和表征，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25928a

文献信息

• Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 7, p. 1356 - 1362
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——