(E)-2-((3-(hydroxyoxidoazaneylidene)-4-(3-nitro-2-(nitrooxy)propyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxy)acetic acid | 1252016-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (E)-2-((3-(hydroxyoxidoazaneylidene)-4-(3-nitro-2-(nitrooxy)propyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxy)acetic acid
• CAS: 1252016-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₁₁
• 分子量: 361.222
• InChiKey: ASXHMHWXRGJPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  205.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((3-(hydroxyoxidoazaneylidene)-4-(3-nitro-2-(nitrooxy)propyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxy)acetic acid 在 sodium dithionite 作用下， 生成 7-(carboxymethoxy)-6-hydroxy-3-sulfoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐的 pH 和 Cu2+ 离子的荧光化学传感器：实验和 DFT 计算

  摘要：

  合成了含有喹啉环、-\（{\text{SO}}_{{\text{-{3}}}^{{\text{-}}}\） 磺酸盐、-OH、苯酚和胺基的喹啉衍生物 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐 （QEt），并研究了发光特性。随着 pH 值的增加，QEt 10μM 水溶液的发光颜色从绿色 （λem = 490 nm） 变为黄色 （λem = 563 nm），并且 563 nm 峰处的强度与 pH 值成线性比例，pH 值 = 3.0–4.0。QEt 溶液可用作 Cu2+ 的化学传感器，LOD 值为 0.66 \（\mu M\）。在实验过程中，通过 TD-DFT 计算研究了 QEt 的结构、吸收和发射光谱。结果表明，以 420 nm 为中心的吸收带是由于电子从 HOMO 到 LUMO （π → π*） 的跃迁。结果还有助于分配以 490 nm 为中心的发射带是由于

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03477-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-((3-(hydroxyoxidoazaneylidene)-4-(3-nitro-2-(nitrooxy)propyl)-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于检测 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐的 pH 和 Cu2+ 离子的荧光化学传感器：实验和 DFT 计算

  摘要：

  合成了含有喹啉环、-\（{\text{SO}}_{{\text{-{3}}}^{{\text{-}}}\） 磺酸盐、-OH、苯酚和胺基的喹啉衍生物 7-（（2-氨基乙基）氨基）-5-溴-6-羟基-1-甲基喹啉-1-铉-3-磺酸盐 （QEt），并研究了发光特性。随着 pH 值的增加，QEt 10μM 水溶液的发光颜色从绿色 （λem = 490 nm） 变为黄色 （λem = 563 nm），并且 563 nm 峰处的强度与 pH 值成线性比例，pH 值 = 3.0–4.0。QEt 溶液可用作 Cu2+ 的化学传感器，LOD 值为 0.66 \（\mu M\）。在实验过程中，通过 TD-DFT 计算研究了 QEt 的结构、吸收和发射光谱。结果表明，以 420 nm 为中心的吸收带是由于电子从 HOMO 到 LUMO （π → π*） 的跃迁。结果还有助于分配以 490 nm 为中心的发射带是由于

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03477-9

文献信息

• Isolation, structure, and properties of quinone-aci tautomer of a phenol-nitro compound related to eugenoxyacetic acid
  作者：Nguyen Huu Dinh、Trinh Thi Huan、Duong Ngoc Toan、Peter Mangwala Kimpende、Luc Van Meervelt

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.07.005

  日期：2010.9

  Treatment with excess nitric acid in acetic acid revealed that eugenoxyacetic acid underwent an unexpected ether cleavage, a normal nitration, and then an unexpected electrophilic addition to the double bond of the side chain that led to the formation of a dinitro compound which subsequently converted to a sensitive, reactive quinone-aci compound. The structure of the quinone-aci compound (1) and its derivatives (2-6) was established by 1D-, 2D NMR, MS spectra, and chemical methods. In addition, the XRD structure of compound 2 derived from 1 was established. A double tautomerization of 1 in solution was studied by the LC-UV-MS method. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.