3-(hydroxymethyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide | 1291082-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 1291082-46-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: PMIOITKPUPZSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (RS,E)-1-((2SR,3RS)-3-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到3-(hydroxymethyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019