(2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester | 259867-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]propanoate
• CAS: 259867-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: GPHQFOFTLIATBQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 lithium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,11S,17S,22aS)-11-{(S)-Hydroxy-[4-methoxy-3-(3-methyl-butyl)-phenyl]-methyl}-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-17-isopropyl-hexadecahydro-3a,6,9,12,15,18,21-heptaaza-cyclopentacyclohenicosene-4,7,10,13,16,19,22-heptaone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-(γ,γ-dimethylallyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9