2-(tert-butyl)-7-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1268250-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-7-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-7-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1268250-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: DNHZDAFUQCQNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-(tert-butyl)-7-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丙基磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Anthranilic Acid Derivatives to Alkynes

  摘要：

  A nickel-catalyzed cycloaddition has been developed where readily available anthranilic acid derivatives react with alkynes to afford substituted indoles. The reaction involves oxidative addition of Ni(0) to an ester moiety, which allows intermolecular addition to alkynes via decarbonylation and 1,3-acyl migration.

  DOI：

  10.1021/ol200090g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2-(tert-butyl)-7-(trifluoromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化羰基化合成4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，以苯-1,3,5-三甲酸三酯为CO源

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1002/chem.202103137

文献信息

• Construction of Benzoxazinones from Anilines and Their Derivatives
  作者：Teng-Fei Zhao、Xiao-Li Xu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01511

  日期：2023.7.14

  Herein we report a strategy concerning Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H bond carbonylation to construct benzoxazinones from anilines and their derivatives with high atom economy. Interestingly, the corresponding amides were generated in situ from anilines when excess Ac2O was added and directed the following C–H bond carbonylation to form benzoxazinones. Extensive functional group tolerance can be

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。