(E)-6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)hex-2-enenitrile | 1332296-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)hex-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-6-chloro-2-[(4-fluorophenyl)methyl]hex-2-enenitrile
• CAS: 1332296-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClFN
• 分子量: 237.704
• InChiKey: GMPZDCGASQRVDF-KGVSQERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 C₂₁H₃₅BFN₃ 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)hex-2-enenitrile 、 (Z)-6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)hex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  An α-Diaminoboryl Carbanion Assisted Stereoselective Single-Pot Preparation of α,β-Disubstituted Acrylonitriles

  摘要：

  An alpha-diaminoboryl carbanion-mediated one-pot olefination directly converts an acetonitrile or the homologous nitrile into a series of alpha,beta-disubstituted acrylonitriles in a stereoselective manner. The protocol involves the formation of an alpha-substituted alpha-diaminoboryl acetonitrile and subsequent olefination with an aldehyde. The use of an aryl or conjugated aldehyde preferentially leads to a (Z)-acrylonitrile, while an aliphatic aldehyde gave an (E)-isomer as a major product. Two complementary approaches, a linear method and a divergent method, are developed.

  DOI：

  10.1021/jo201280x