[(2,3-η)-naphthalyne][bis(triethylphosphine)]nickel(0) | 163557-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(2,3-η)-naphthalyne][bis(triethylphosphine)]nickel(0)
• 英文别名: {Ni[(2,3-η)-naphthalyne](triethylphosphine)₂}；{Ni[(2,3-η)-naphthalyne](PEt₃)₂}；Ni((2,3-η)-C10H6)(PEt3)2；2,3-didehydronaphthalene;nickel;triethylphosphane
• CAS: 163557-02-6
• 化学式: C₂₂H₃₆NiP₂
• 分子量: 421.165
• InChiKey: PLFBAJARJQDKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,3-η)-naphthalyne][bis(triethylphosphine)]nickel(0) 在 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(3-methylnaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  从邻-芳基芳基三氟甲磺酸酯制备芳炔-镍配合物

  摘要：

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  三乙基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(2,3-η)-naphthalyne][bis(triethylphosphine)]nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  从邻-芳基芳基三氟甲磺酸酯制备芳炔-镍配合物

  摘要：

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02831

文献信息

• Successive insertion of tetrafluoroethylene and CO and of tetrafluoroethylene and acetylenes into aryne–nickel(0) bonds
  作者：Martin A. Bennett、Margaret Glewis、David C. R. Hockless、Eric Wenger

  DOI：10.1039/a702375h

  日期：——

  Aryne–nickel complexes [Ni(η 2 -C 6 H 4 )L 2 ] [L 2 = 2PEt 3 or dcpe; dcpe = (C 6 H 11 ) 2 PCH 2 CH 2 P(C 6 H 11 ) 2 ] and [Ni(η 2 -C 10 H 6 )(PEt 3 ) 2 ] reacted readily with C 2 F 4 to form the corresponding five-membered tetrafluoro-substituted nickelacycles [Ni(C 6 H 4 CF 2 CF 2 -2)L 2 ] (L 2 = dcpe or 2PEt 3 ) and [Ni(2-C 10 H 6 CF 2 CF 2 -3)(PEt 3 ) 2 ], respectively. The complex [Ni(C 6 H 4 CF 2 CF 2 -2)(dcpe)] is very stable towards air, whereas the PEt 3 analogues react readily to give µ-aryloxo dimers. The naphthalene-based dimer [Ni(µ-2-OC 10 H 6 CF 2 CF 2 -3)(PEt 3 )} 2 ] has been structurally characterized. The complexes [Ni(C 6 H 4 CF 2 CF 2 -2)L 2 ] insert CO into their aryl–nickel bonds to form six-membered acyl complexes [NiC(O)C 6 H 4 CF 2 C F 2 -2}L 2 ] (L 2 = dcpe or 2PEt 3 ) and, after CO-induced reductive elimination, 2,2,3,3-tetrafluoroindanone. The dcpe acyl complex has also been shown to undergo reaction with air to form the carboxylato complex [NiOC(O)C 6 H 4 CF 2 C F 2 -2}(dcpe)], whose structure has been confirmed by X-ray crystallography. Some insertions of acetylenes into the aryl–nickel bonds of [Ni(C 6 H 4 CF 2 CF 2 -2)L 2 ] are also reported.

  Aryne–镍配合物 [Ni(η²-C6H4)L2] [L2 = 2PEt3或dcpe；dcpe = (C6H11)2PCH2CH2P( )2] 和 [Ni(η²-C10H6)(PEt3)2] 很容易与C2F4反应，形成相应的五元四氟取代镍环 [Ni( CF2CF2-2)L2] (L2 = dcpe或2PEt3) 和 [Ni(2- CF2CF2-3)(PEt3)2]。配合物 [Ni( CF2CF2-2)(dcpe)] 对空气非常稳定，而PEt3 的类似物则容易反应生成μ-芳氧二聚体。基于萘的二聚体 [Ni(μ-2-O CF2CF2-3)(PEt3)}2] 已被结构表征。配合物 [Ni( CF2CF2-2)L2] 将CO插入其芳基–镍键，形成六元酰基配合物 [NiC(O) CF2CF2-2}L2] (L2 = dcpe或2PEt3)，并在CO诱导下进行还原消除，生成2,2,3,3-四氟印酮。dcpe 酰基配合物也已被证明可以与空气反应形成羧酸盐配合物 [NiOC(O) CF2CF2-2}(dcpe)]，其结构已通过X射线晶体学确认。也有一些关于碳乙炔插入 [Ni( CF2CF2-2)L2] 中芳基–镍键的报道。
• Bennett, Martin A.; Hockless, David C. R.; Wenger, Eric, Organometallics, 1995, vol. 14, # 4, p. 2091 - 2101
  作者：Bennett, Martin A.、Hockless, David C. R.、Wenger, Eric

  DOI：——

  日期：——