(+/-)-2-chlorocyclooctanol | 1502-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-chlorocyclooctanol
• 英文别名: 2-chlorocyclooctanol；(+/-)-2t-chloro-cyclooctanol-(1r)；(+/-)-2t-Chlor-cyclooctanol-(1r)；(+/-)-trans-2-Chlor-cyclooctanol-(1)；trans-2-Chlorcyclooctanol；(1R,2R)-2-chlorocyclooctan-1-ol
• CAS: 1502-13-2；142846-51-3
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: LNECGGXJNNIELD-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-chlorocyclooctanol 在 盐酸 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1,2-dichlorocyclooctane
  参考文献：
  名称：

  构象分析Ⅲ：环辛烯与卤素的反应以及顺式和反式-1,2-二氯环辛烷的偶极矩

  摘要：

  向顺式-环辛烯中添加氯会产生反式-二氯化物，其偶极矩为3·1D，这与溶剂有关。相应的顺式-二氯化物不是通过反式烯烃的氯化而得到的，而是间接合成的，发现其偶极矩为2·3D，这也与溶剂有关。已表明向反式-环辛烯中添加卤素会生成复杂的产物混合物，主要的混合物为1,3-二卤-2-甲基环庚烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80038-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-epoxycyclooctane 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-2-chlorocyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  构象分析Ⅲ：环辛烯与卤素的反应以及顺式和反式-1,2-二氯环辛烷的偶极矩

  摘要：

  向顺式-环辛烯中添加氯会产生反式-二氯化物，其偶极矩为3·1D，这与溶剂有关。相应的顺式-二氯化物不是通过反式烯烃的氯化而得到的，而是间接合成的，发现其偶极矩为2·3D，这也与溶剂有关。已表明向反式-环辛烯中添加卤素会生成复杂的产物混合物，主要的混合物为1,3-二卤-2-甲基环庚烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80038-3

文献信息

• Enantioselective epoxide ring opening catalyzed by bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides
  作者：Aneta Kadlčíková、Klára Vlašaná、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2011024

  日期：——

  Four bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides were used as catalysts for the epoxide ring opening with tetrachlorosilane under various conditions. A strong solvent effect on asymmetric induction was observed for each of the used catalysts. The highest achieved asymmetric induction for the opening of meso-stilbene oxide was 69% ee. Regarding the cycloalkene oxides, 56% ee was obtained in the reaction with cyclooctene oxide.

  四种双(四氢异喹啉)N,N′-二氧化物被用作催化剂，用于在不同条件下与四氯硅烷开环环氧化物。观察到溶剂对对称诱导的影响。对于开环meso-苯乙烯环氧化物，最高达到的对称诱导率为69% ee。对于环烯氧化物，反应与环辛烯氧化物得到了56% ee。
• Conformationally Rigid Chiral Bicyclic Skeleton-Tethered Bipyridine<i>N,N′-</i>Dioxide as Organocatalyst: Asymmetric Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201400029

  日期：2014.7.7

  N′‐dioxide (−)‐9 has been designed, synthesized and examined as an organocatalyst in the enantioselective ring opening of meso‐epoxides using tetrachlorosilane (SiCl4). The catalyst (−)‐9 is found to exhibit good enantioselectivity for substituted cis‐stilbene epoxides; whereas, the saturated cyclic meso‐epoxides display a moderate enantioselectivity. At −30 °C in chloroform, the catalyst (−)‐9 with 0

  使用四氯硅烷（SiCl 4）设计，合成和检查了构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶N，N'-二氧化氮（-）- 9作为有机催化剂。发现催化剂（-）- 9对取代的顺式-二苯乙烯环氧化物具有良好的对映选择性；而，饱和环状内消旋环氧化物显示适度的对映选择性。在−30°C的氯仿中，负载量为0.5 mol％的催化剂（−）‐ 9生成氯醇，产率高达97％，ee高达93％。由于构象刚性的手性双环骨架束缚的联吡啶N，N'-二氧化物的存在，可能在高价硅物种周围产生短暂的轴向手性环境，这可能是介观中环氧化物去对称化中这种对映选择性的原因。
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。
• Conversion of Aryl Iodides into Aryliodine(III) Dichlorides by an Oxidative Halogenation Strategy Using 30% Aqueous Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohol
  作者：Ajda Podgoršek、Jernej Iskra

  DOI：10.3390/molecules15042857

  日期：——

  temperature. A study of the effect that substituents on the aromatic ring have on the formation and stability of aryliodine(III) dichlorides shows that the transformation is easier to achieve in the presence of the electron-donating groups (i.e. methoxy), but in this case the products rapidly decompose under the reported reaction conditions to form chlorinated arenes. The results suggest that oxidation of

  使用 HCl/H2O2 在 1,1,1-三氟乙醇中氧化氯化将芳基碘转化为芳基碘 (III) 二卤化物。在这种情况下，1,1,1-三氟乙醇不仅是反应介质，而且还是过氧化氢的活化剂，用于将盐酸氧化成分子氯。在环境温度下芳基碘与 30% 过氧化氢水溶液和盐酸的反应中，芳基碘 (III) 二氯化物以 72-91% 的分离产率形成。对芳环上的取代基对二氯化芳基碘 (III) 的形成和稳定性影响的研究表明，在给电子基团（即甲氧基）存在下，转化更容易实现，但在这种情况下在报道的反应条件下，产物迅速分解形成氯化芳烃。