1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine | 106736-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyltriazol-4-amine
• CAS: 106736-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: LEUFWYSCWVNTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  535.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine 生成 (4-nitro-phenyl)-(5-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a018
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-phenyl)-(5-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-amine 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a018

文献信息

• Designing a new basic ionic liquid [DHIM][OH] as a task specific bifunctional catalyst for facile microwave assisted metal free synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles
  作者：Bidyutjyoti Dutta、Anirban Garg、Parmita Phukan、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/d1nj02391h

  日期：——

  A green protocol for the synthesis of a series of 5-amino-1,2,3-triazoles from benzyl cyanide and phenyl azide derivatives catalyzed by the novel bifunctional ionic liquid [DHIM][OH] under microwave irradiation has been developed. The bifunctional ionic liquid which acts as a catalyst can be accessed through rapid preparation via incorporation of microwave irradiation. To the best of our knowledge

  开发了一种在微波辐射下由新型双功能离子液体 [DHIM][OH] 催化的苄基氰和叠氮化苯衍生物合成一系列 5-氨基-1,2,3-三唑的绿色方案。作为催化剂的双功能离子液体可以通过引入微波辐射来快速制备。据我们所知，本方法是第一种在微波辐射下使用有机催化剂在温和条件下快速组装 5-氨基-1,2,3-三唑的方法。此外，与产品相关的小E因子值证实了当前协议的绿色属性。
• One‐Pot Synthesis of 5‐Amino‐1,2,3‐triazole Derivatives via Dipolar Azide−Nitrile Cycloaddition and Dimroth Rearrangement under Solvent‐Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Edita M. Atoian、Anna N. Philippova、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.202001620

  日期：2021.3.5

  A series of novel 5‐amino‐1,2,3‐triazole derivatives has been synthesized by combining a dipolar azide−nitrile cycloaddition with a Dimroth rearrangement under solvent‐free conditions. Solvent‐free approach for the synthesis of 5‐amino‐1,2,3‐triazoles is reported for the first time.

  通过在无溶剂条件下将偶极叠氮化物-腈环加成与Dimroth重排相结合，合成了一系列新颖的5-氨基1,2,3-三唑衍生物。首次报道了无溶剂合成5-氨基1,2,3-三唑的方法。
• Influence of electron-withdrawing N-1 substituents on the thermal behaviour of 5-azido-1,2,3-triazoles
  作者：Gerrit L'abbé、Linda Beenaerts

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80105-x

  日期：1989.1

  corresponding azides by the diazotization method, but the diazo transfer on the conjugate bases with tosyl azide proceeds smoothly and was used in this work as a general method to obtain the azides . The latter thermolyze by two different pathways, depending on the nature of the R4-substituent; i.e. rearrangement to diazoester substituted tetrazoles when R4 = COOR, and decomposition to alkylidenetriazenes

  具有强吸电子N-1取代基的5-氨基-1,2,3-三唑（）无法通过重氮化方法转化为相应的叠氮化物，但重氮与甲苯磺酰基叠氮化物在共轭碱上的转移很顺利并在这项工作中被用作获得叠氮化物的一般方法。取决于R 4-取代基的性质，后者通过两种不同的途径进行热解。即当R 4 = COOR时重排为重氮酯取代的四唑，而当R 4 = Ar时分解为亚烷基十二烷。重氮酸酯可以在苯中进一步热解为正二十烷，或在腈溶液中热解为咪唑四唑和。重排的动力学⇄在50℃下在不同溶剂中进行了讨论。
• Dimroth; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 44
  作者：Dimroth、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of the Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles¹
  作者：Eugene Lieber、C. N. Ramachandra Rao、Tai Siang Chao

  DOI：10.1021/ja01579a032

  日期：1957.11