6-(diphenylphosphinoyl)-2-methylphenanthridine-8-carbonitrile | 1507941-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(diphenylphosphinoyl)-2-methylphenanthridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 8-cyano-6-(diphenylphosphoryl)-2-methylphenanthridine
• CAS: 1507941-34-5
• 化学式: C₂₇H₁₉N₂OP
• 分子量: 418.434
• InChiKey: KSATVCWKOQQKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(diphenylphosphinoyl)-2-methylphenanthridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6磷酸化菲啶的无金属合成：合成和机制的见解。

  摘要：

  报道了在仲氧化膦的存在下，由二苯基碘鎓盐（Ph 2 I +，– OTf）与三乙胺（Et 3 N）结合生成膦酰基的新颖有效方法。通过采用这种实用且简单的方法，已经通过向膦腈中添加膦酰基作为自由基受体而合成了多种6-磷酸化的菲啶。在没有任何过渡金属或光催化剂的情况下，该反应可顺利进行。在电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02983

文献信息

• 6-Phosphorylated Phenanthridines from 2-Isocyanobiphenyls via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Bo Zhang、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol403256e

  日期：2014.1.3

  C–P bond and a C–C bond are formed in the synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines starting with readily prepared 2-isocyanobiphenyls and commercially available P-radical precursors. The radical cascade reaction comprises addition of an oxidatively generated P-centered radical to the isonitrile functionality and subsequent homolytic aromatic substitution. Various 6-phosphorylated phenanthridines

  从易于制备的2-异氰基联苯和市售的P-自由基前体开始，在6-磷酸化菲啶的合成中形成了AC-P键和CC键。自由基级联反应包括将氧化生成的P-中心自由基加到异腈官能团上，然后进行均相芳族取代。以中等至极好的产率形成各种6-磷酸化的菲啶。与目前深入研究的直接芳烃磷酸化相反，使用这种方法将芳烃核与伴随的磷酸化一起构建。