tert-butyl 3-benzoyl-1H-indole-1-carboxylate | 1392144-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-benzoyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1392144-90-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: TUMQUKJBQSLDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzoyl-1H-indole-1-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以64 %的产率得到tert-butyl 3-benzoyl-4-nitro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Weak-Chelation-Assisted C4-Nitration of Indoles with tert-Butyl Nitrite: Formal Access to Aminated Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03921
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 3-benzoyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羰基-赫克反应

  摘要：

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201710241

文献信息

• Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3–Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds
  作者：Lu Wang、Yushang Shao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol301750b

  日期：2012.8.3

  3-Acylindoles undergo nucleophilic-type reactions with Grignard reagents to efficiently afford either cis- or trans-substituted indolines, depending on the different quenching procedures. The enolate intermediate could be trapped by aryl acyl chlorides to provide indolines bearing a quaternary carbon center with high stereoselectivity. In contrast, the use of benzyl bromide as an electrophile results

  3-Acylindoles与Grignard试剂进行亲核型反应，可有效提供顺式或反式取代的二氢吲哚，具体取决于不同的淬灭步骤。烯醇化物中间体可以被芳基酰氯捕获，以提供具有高立体选择性的带有季碳中心的二氢吲哚。相反，使用苄基溴作为亲电试剂会导致吲哚环断裂。通过用一锅法用DDQ氧化可将二氢吲哚产物轻松转化为吲哚。
• Palladium-catalyzed oxidative arylacetoxylation of alkenes: synthesis of indole and indoline derivatives
  作者：Shuklachary Karnakanti、Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Pan-Lin Shao、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1039/c7cc06448a

  日期：——

  A method for oxidative arylacetoxylation of alkenes has been developed to synthesize indole and indoline derivatives from readily accessible substrates. The cinnamyl tethered anilines with picolinamide as a directing group provided 3-substituted indoles via intramolecular oxidative arylacetoxylation, and the 2-methyl substituted cinnamyl anilines furnished indoline derivatives with 3-position quaternary

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。
• Facile Synthesis of Fully Substituted Dihydro-β-carbolines via Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Nitrones
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302695p

  日期：2012.12.7

  Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R4 substituent dramatically switches the reaction pathway to afford tetrasubstituted alkenes and amines, which is assumed to proceed through a rearrangement reaction involving N–O bond cleavage and 1,2-migration of the R4 group to an adjacent

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。
• Palladium-Catalyzed 2-fold C–H Activation/C–C Coupling for C4-Arylation of Indoles Using Weak Chelation
  作者：Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03970

  日期：2022.1.21

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted regioselective C4-arylation of indoles has been accomplished using a readily available arene at moderate temperature. The C4-arylation, weak chelating benzoyl (Bz) directing group, cross-dehydrogenative coupling (CDC), broad substrate scope, and late-stage diversifications are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。
• Regiodivergent C−H Acylation of Arenes by Switching from Ionic‐ to Radical‐Type Chemistry Using NHC Catalysis
  作者：Jannik Reimler、Xiao‐Ye Yu、Nico Spreckelmeyer、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202303222

  日期：2023.7.3

  Regiodivergent benzoylation of 2-methoxynaphthalene with benzoyl fluoride is presented using either Friedel–Crafts-type chemistry to give selectively the 1-isomer or cooperative NHC/photoredox catalysis to afford the 4-isomer exclusively. Along with arenes, regiodivergent aroylation also works for heteroarenes.

  2-甲氧基萘与苯甲酰氟的区域发散性苯甲酰化使用弗里德尔-克来福特型化学选择性地产生 1-异构体或协同 NHC/光氧化还原催化专门产生 4-异构体。与芳烃一样，区域发散芳酰化也适用于杂芳烃。