(E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 736987-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(Furan-2-YL)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 736987-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₃
• 分子量: 220.076
• InChiKey: BYMFJKPCMNSXKV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Zweifel Olefination and its Mechanistic Dichotomy

  摘要：

  摘要利用携带两种不同反应性 π-系统的硼酸盐配合物实现了全选择性 Zweifel 烯化反应，从而以良好的收率和高达 100 % 的立体选择性合成了乙烯基杂环戊烯和共轭 1,3 二烯，这一点迄今为止仍未得到探索。最重要的是，我们报告了在相同条件下不同杂环戊烯与 Z-乙烯基杂环戊烯前所未有的形成过程。密度泛函理论（DFT）研究揭示了烯烃和杂环戊烯活化后 1,2 迁移分别导致 E 或 Z 乙烯基杂环戊烯的机理二分法。我们还报告了通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为亲电子体，实现了一种之前未知的立体选择性逆转。由于烯烃的位点选择性活化存在巨大挑战，使用携带两种不同烯烃的硼酸酯复合物进行 Zweifel 烯化反应的研究以前从未进行过。我们已经解决了这一问题，并报告了用于立体选择性合成 1,3 二烯的烯烃位点选择性活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309136
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔呋喃 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Zweifel Olefination and its Mechanistic Dichotomy

  摘要：

  摘要利用携带两种不同反应性 π-系统的硼酸盐配合物实现了全选择性 Zweifel 烯化反应，从而以良好的收率和高达 100 % 的立体选择性合成了乙烯基杂环戊烯和共轭 1,3 二烯，这一点迄今为止仍未得到探索。最重要的是，我们报告了在相同条件下不同杂环戊烯与 Z-乙烯基杂环戊烯前所未有的形成过程。密度泛函理论（DFT）研究揭示了烯烃和杂环戊烯活化后 1,2 迁移分别导致 E 或 Z 乙烯基杂环戊烯的机理二分法。我们还报告了通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为亲电子体，实现了一种之前未知的立体选择性逆转。由于烯烃的位点选择性活化存在巨大挑战，使用携带两种不同烯烃的硼酸酯复合物进行 Zweifel 烯化反应的研究以前从未进行过。我们已经解决了这一问题，并报告了用于立体选择性合成 1,3 二烯的烯烃位点选择性活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309136