(Z)-(4-benzyloxybut-2-enyloxy)acetic acid | 861997-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-benzyloxybut-2-enyloxy)acetic acid
• CAS: 861997-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IQRUPXMZTIYPTQ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-benzyloxybut-2-enyloxy)acetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排：维瑞芬净A，A 2和A 4的三酯的非对映选择性全合成

  摘要：

  利用酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排来进入烷基化的柠檬酸骨架6，该骨架是维地芬净蛋白和次要天然产物的柠檬酸烷基酯家族的其他成员的特征。（Z，Z）-15的[2，3]-σ重排提供了中等产率和非常好的非对映选择性的重排产物（±）-syn - 16。甲朱莉娅- Kocienski烯有效地提供给所述极性头（±）连接-顺式- 26用亲脂性尾部（32A - ç的viridiofungins的）。外消旋的viridiofungin前体之间的酰胺形成35a - c和对映体纯的氨基酸1-酪氨酸甲酯，然后进行制备型反相HPLC，提供了viridiofungin A（（+）- 39a），A 2（（+）- 39b）和A 4的异丙基二甲基酯（（+）- 39c）以及非天然非对映异构体（-）- 38a - c。

  DOI：

  10.1021/jo0505270
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(4-benzyloxybut-2-enyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排：（-）-9,10-Dihydroecklonialialone B的全合成

  摘要：

  描述了（-）-9，10-二氢缩醛内酯B的对映选择性合成。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排用于提供无环α-酮酯结构单元，该结构单元具有通过适当的重排转化制备碳环目标分子的功能：高度非对映选择性的Corey-Bakshi-Shibata β-手性α-酮酯的还原和α-羟基酯的还原同源性。化学选择性分子内6- exo- trig碘醚化的反式保护策略使区域选择性的闭环烯烃复分解反应能够提供5-以及14-元环，但是在E / Z选择性方面取得了成功。

  DOI：

  10.1021/jo5001466

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C8−C20 Segment of Curvicollide C
  作者：Marleen Körner、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol702092h

  日期：2007.11.1

  The enantioselective synthesis of the C8-C20 fragment of curvicollide C has been accomplished. A catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC), a diastereoselective methyl cupration of an alkynoate, and a Julia-Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations.

  已经完成了对甲苯二酚C的C8-C20片段的对映选择性合成。催化不对称克莱森重排（CAC），链烷酸酯的非对映选择性甲基缩合和朱莉娅-科辛斯基烯化反应是关键的C / C连接转化。
• Total Synthesis and Structural Assignment of (−)‐Fusaequisin A
  作者：Ann‐Christin Schmidt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/chem.202103558

  日期：2022.1.24

  Constitutional reassignment and configurational assignment of (−)-fusaequisin A, an irregularly assembled polyketide from the ascomycete Fusarium equiseti, was accomplished by total synthesis. Structural assignment fuels the proposition that Podospora curvicolla (order Sordiales) and Fusarium equiseti (order Hypocreales) possess a common biosynthetic machinery to produce polyketides of solitary architecture

  (-)-fusaequisin A 是一种来自木贼镰刀菌的不规则组装的聚酮化合物，其结构重新分配和构型分配是通过全合成完成的。结构分配助长了Podospora curvicolla（Sordiales 目）和Fusarium equiseti（Hypocreales目）拥有共同的生物合成机制来生产单独结构的聚酮化合物的命题。