2-chloro-9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)adenine | 1203460-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-3,4-difluoro-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2R,3R,4R,5S)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-3,4-difluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1203460-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₂N₅O₂
• 分子量: 305.672
• InChiKey: GCTPDCCVDLLTSB-UOEJLIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到2-chloro-9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-α-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2',3'-Dideoxy-2',3'-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides 的合成及抗病毒活性

  摘要：

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物

  DOI：

  10.1080/15257770903053979