[(2S)-2-bromo-2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1601151-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-2-bromo-2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1601151-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₅
• 分子量: 349.222
• InChiKey: ATBNWRQWXZVOTR-MJDLHHQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.41 g的产率得到[(2S)-2-bromo-2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Red Alga Laurencia sp。的Omaezallene：结构解析，总合成和防污活性

  摘要：

  天然防污产品已成为相当关注的主题。我们筛选了海藻的防污活性，并发现了奥马西林（omaezallenes），这是一种从红海藻Laurencia sp。中分离出来的新的含溴代奥林的天然产物。描述了奥马苯丙烯的分离，结构阐明和总合成。通过全合成可以明确地确定天然奥马苯丙烯的相对和绝对构型。还评估了omaezallenes的防污活性和生态毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201311175