3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one | 1199971-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 1199971-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: DPLGBXFFXAQBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 3-bromo-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroindolizine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Oxo-3-acetylenic-5,6,7,8-tetrahydroindolizines via Sonogashira Coupling

  摘要：

  通过对 3-溴吲嗪酮进行选择性炔化，首次在吡咯环上实现了无铜 Sonogashira 偶联，从而得到了 8-氧代-3-乙酰基-5,6,7,8-四氢吲嗪酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217953

文献信息

• Synthesis of 8-Oxo-3-acetylenic-5,6,7,8-tetrahydroindolizines via Sonogashira Coupling
  作者：Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire、Stéphanie Gracia、Estelle Métay

  DOI：10.1055/s-0029-1217953

  日期：2009.10

  A selective alkynylation of 3-bromoindolizinone, involving the first copper-free Sonogashira coupling on pyrrole ring, has been developed to afford 8-oxo-3-acetylenic-5,6,7,8-tetra­hydroindolizinone.

  通过对 3-溴吲嗪酮进行选择性炔化，首次在吡咯环上实现了无铜 Sonogashira 偶联，从而得到了 8-氧代-3-乙酰基-5,6,7,8-四氢吲嗪酮。