5-cyclohexylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione | 1271932-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyclohexylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-Cyclohexylidene-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1271932-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: PABVNAWUSFCOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(7'RS)-7'-ethoxy-1',5',6',7'-tetrahydro-1',3'-dimethylspiro[cyclohexane-1,5'-[2H]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-2',4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环酮与苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应。空间位阻缩合产物在杂Diels-Alder反应合成螺和双螺吡喃中的应用

  摘要：

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.053
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 环己酮 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5-cyclohexylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  环酮与苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应。空间位阻缩合产物在杂Diels-Alder反应合成螺和双螺吡喃中的应用

  摘要：

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.053

文献信息

• A Mechanistic Approach to Liquid‐Assisted Mechanochemical Synthesis of 5‐Aryl/Spiro‐[1,2,4]‐triazolidine‐3‐thiones
  作者：Anurag Dutta、Raktim Abha Saikia、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202101472

  日期：2022.9.13

  Room temperature, Liquid assisted grinding was used for the synthesis 5-aryl/spiro-[1,2,4]-triazolidine-3-thiones. This protocol is a catalyst-free and atom economic process bearing wide substrate scope and the isolation of products is chromatography free. It shows an efficient application of mechanochemical synthesis and also exemplifies green chemistry.

  室温下，液体辅助研磨用于合成5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮。该协议是一个无催化剂和原子经济的过程，具有广泛的底物范围，产品的分离是无色谱的。它展示了机械化学合成的有效应用，也体现了绿色化学。