6,9,12,15,18-penta(4-thiophenyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene | 630392-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,9,12,15,18-penta(4-thiophenyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• 英文别名: 6,9,12,15,18-penta(4-thiophenyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene；6,9,12,15,18-penta(4-sulfanylphenyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60)[5,6]fullerene
• CAS: 630392-60-8
• 化学式: C₉₀H₂₆S₅
• 分子量: 1267.53
• InChiKey: QFYXFJMAYLANGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.59
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  37.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-庚炔 、 6,9,12,15,18-penta(4-thiophenyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6,9,12,15,18-penta[4-(hept-6-ynylsulfanyl)phenyl]-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fullerene Glycoconjugates via a Copper-Catalyzed Huisgen Cycloaddition Reaction

  摘要：

  The synthesis of fullerene-carbohydrate conjugates using a copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction to facilitate the union of an azido-functionalized sugar and a pentaalkynyl[60]fullerene is straightforward, Thus, fullerenes bearing five oligosaccharides such as Gb3-trisaccharide can be readily accessed. Nanometer-scale molecular architectures presenting as many as 15 sugar moieties in C-5-symmetry are readily produced. The cycloaddition reaction proceeds quantitatively under mild conditions without the need to protect the sugar hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol702128z
• 作为产物：
  描述：

  6,9,12,15,18-penta{4-(2-tetrahydropyranilsulfanyl)phenyl}-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene 在 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6,9,12,15,18-penta(4-thiophenyl)-1,6,9,12,15,18-hexahydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Photocrosslinking of the Exterior of a Fullerene Bilayer that Prevents Vesicle Aggregation

  摘要：

  一种含有香豆素分子的两亲分子通过烷基连接体与水溶性富勒烯相连，在水中形成了水溶性富勒烯双层囊泡，这种囊泡在静止时会自发聚结和融合。该囊泡的聚结和融合能力可能是由香豆素基团与富勒烯核心之间的囊泡间相互作用赋予的，这一点可以从仅带有烷基的囊泡缺乏这种能力以及香豆素基团转化为光二聚体后完全被抑制来判断。

  DOI：

  10.1246/cl.140143

文献信息

• Synthesis of Fullerene Glycoconjugates through Sulfide Connection in Aqueous Media
  作者：Hiroyuki Isobe、Hiroko Mashima、Hideki Yorimitsu、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol0357705

  日期：2003.11.1

  A thiolate/alkyl halide coupling reaction in aqueous media provides a one-step synthesis of fullerene glycoconjugates bearing five carbohydrate groups in good yield by using stoichiometric amounts of reactants, without recourse to hydroxy group protection. The sulfide-connection methodology is also useful for synthesis of simpler amphiphilic fullerene molecules, such as one bearing five carboxylic acid groups.