((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1341075-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1341075-20-4
• 化学式: C₄₉H₅₂ClN₅O₇SSi
• 分子量: 918.586
• InChiKey: KXVLLYSFCHECOF-LMQLKZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到N-benzyl-9-((1R,3R,4R,7S)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-2-chloro-N-methyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(benzyl(methyl)amino)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  溶液中的大多数核苷通常在两种主要的糖折叠形式（N型和S型）之间平衡存在，但桥接的核苷可以根据其特定结构锁定为这些构象之一。尽管许多研究小组已经研究了这些桥联的核苷，以确定它们对反义应用的结合亲和力，但我们选择研究这些构象锁定结构内的生物活性潜力。合成了一个小的2'，4'-和3'，4'-桥联核苷类似物文库，包括一个新颖的3'，4'-碳环桥联系统。测试了合成的化合物的抗菌，抗肿瘤和抗病毒活性，从而鉴定出具有这种生物活性的核苷。据我们所知，这些生物活性化合物代表2'，4'-桥联核苷的第一个实例，以证明这种特性。最有效的化合物核苷33对伪病毒SF162（IC（50）= 7.0μM）和HxB2（IC（50）= 2.4μM）表现出显着的抗病毒活性。这些发现使得桥接的核苷成为抗HIV研究领域中药物发现的可靠线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.022