1-(3-Chlorphenyl)-5-aminopyrazol | 15001-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Chlorphenyl)-5-aminopyrazol
• 英文别名: 2-(3-chloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(3-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 15001-15-7
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• mdl: MFCD11641447
• 分子量: 193.636
• InChiKey: QRYREVLPUANDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chlorphenyl)-5-aminopyrazol 在 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(3-chlorophenyl)-N-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 1H-吡唑- [3,4-b] 吡啶基赖氨酸脱甲基酶 5B 抑制剂，具有潜在的抗前列腺癌活性，可扰乱磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115250
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 、 2-氯丙烯腈 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-Chlorphenyl)-5-aminopyrazol
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 1H-吡唑- [3,4-b] 吡啶基赖氨酸脱甲基酶 5B 抑制剂，具有潜在的抗前列腺癌活性，可扰乱磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路

  摘要：

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115250

文献信息

• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20100256115A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中该化合物具有一般式I，其中X，Y，A，R1，R2，R3，R4，R4'，R5，R5'，R6和R6'如此描述。
• IAP BINDING COMPOUNDS
  申请人：Lundorf Mikkel Dybro

  公开号：US20110230419A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗增生性疾病，例如癌症，促进增殖细胞的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供式(VI)或(VII)的聚合物化合物，其中包括至少两个式(I)的单体单位，或至少一个式(I)的单体单位和一个实体E。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，以及在医学中使用上述化合物的用途。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140107099A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides JAK kinase inhibitors of Formula Ia, enantiomers, diasteriomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 and Z are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula Ia and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a JAK kinase activity in a patient.

  本发明提供了JAK激酶抑制剂Ia的公式，其对映体、对映异构体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R7和Z在此定义，以及包括公式Ia化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及用于治疗或减轻患者对JAK激酶活性抑制敏感的疾病或病情严重程度的方法。
• US7244851B2
  申请人：——

  公开号：US7244851B2

  公开（公告）日：2007-07-17