3,7-Diphenyl-bicyclo<3.3.0>octan-2,6-dien | 42506-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-Diphenyl-bicyclo<3.3.0>octan-2,6-dien
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 42506-88-7
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: YXTZHXMLDYXFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Diphenyl-bicyclo<3.3.0>octan-2,6-dien 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4S,8S,9R,11S)-3,9-Diphenyl-5,7-dioxa-6-thia-tricyclo[6.3.0.0^4,11]undecane 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of 3,7-endo-diphenylbicyclo[3.3.0]octane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a072
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyloctahydropentalene-2,5-diol 在 草酸 、 苦味酸 作用下， 生成 3,7-Diphenyl-bicyclo<3.3.0>octan-2,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Kaupp,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 844 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of Regioisomeric Bicyclo[3.3.0]octa-2,5-diene Ligands in Rh Catalysis: Synthesis, Structural Analysis, Theoretical Study, and Application in Asymmetric 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Tina Mühlhäuser、Alex Savin、Wolfgang Frey、Angelika Baro、Andreas J. Schneider、Heinz-Günter Döteberg、Florian Bauer、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02601

  日期：2017.12.15

  values up to 99%. In Hayashi–Miyaura reactions, however, the complexes showed poor catalytic activity. When complexes [RhCl(CS-L)]2 with CS-symmetric ligand or mixtures of [RhCl(C2-L)]2 and [RhCl(CS-L)]2 were employed in 1,2-additions, racemic addition products were observed, suggesting a C═C isomerization of the diene ligands. X-ray crystal structure analysis of both Rh complexes formed from the [RhCl(C2H4)2]2

  为了研究区域异构二烯配体对Rh配合物的形成和催化活性的影响，一系列C 2-和C S对称的2,5-二取代的双环[3.3.0] octa-2,5-dienes C通过同时去质子/亲电捕集两个氧代官能团，由魏斯二酮分别合成2 -L和C S -L，并在[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2存在下研究了催化行为。配合物[的RhCl（c ^ 2 -L）] 2轴承Ç 2对称的配体有效地催化了N-甲苯磺酰基亚胺与（S）-二芳基胺的不对称芳基化，其收率和ee值高达99％。然而，在Hayashi–Miyaura反应中，络合物显示出较差的催化活性。当配合物[的RhCl（C小号-L）] 2与ç š -对称配体或混合物[的RhCl（c ^ 2 -L）] 2和[的RhCl（Ç小号-L）] 2在1,2-加法被采用观察到外消旋加成产物，表明二烯配体的C═C异构化。由[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2前体和配体C 2 -L和C