methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside | 116498-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside
• 英文别名: (2S,6R)-2-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 116498-89-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: FSBQBTGIUYNTLW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲酰基乙酸甲酯 、 methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+/-)-sarracenin 、 、 、 (+/-)-8-episarracenin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-sarracenin by photoannelation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a054
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-benzylidene-2,6-dideoxy-α-D-ribohexopyranoside 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丁基锂与醛吡喃糖苷和1,5-脱水醛糖醇的亚苄基缩醛反应

  摘要：

  摘要在合适的条件下，丁基锂选择性地裂解5元亚苄基缩醛（1,3-二氧戊环），而6元类似物（1,3-二氧六环）则完整保留在醛吡喃糖苷和1,5-脱水醛醇衍生物中。该反应的通常过程包括排出苯甲醛的元素以产生烯醇式阴离子，并因此得到邻位的脱氧酮。该反应具有强烈的区域选择性，可以解释为通过在也是1，3-二氧戊环环的一部分的糖环上提取准轴向氢原子而进行。因此，具有相当大的合成效用的受控路线是可行的。在某些情况下，存在替代的反应途径，该反应途径包括将苯甲酸酯阴离子的元素排出，并形成烯烃，即相应的环不饱和吡喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85099-7

文献信息

• HORTON, DEREK;WECKERLE, WOLFGANG, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 305-312
  作者：HORTON, DEREK、WECKERLE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——