(2R,4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyldihydro-6H-spiro[pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,3'-pyrrolidine]-5',8(4H)-dione | 1392100-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyldihydro-6H-spiro[pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,3'-pyrrolidine]-5',8(4H)-dione
• CAS: 1392100-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: OHQGTDFHWQRKQT-COEWEUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl (2R,4aR,6S,9aR,9bS)-4,4a,6,8,9a,9b-hexahydro-6-methoxy-8-oxo-2-phenylfuro[2',3':4,5]pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin-7-carboxylate 在 potassium fluoride 、 氧气 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 以63%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-2-phenyldihydro-6H-spiro[pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,3'-pyrrolidine]-5',8(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Methyl 4,6-O-benzylidene-3-ketoglucopyranosid-fused γ-lactam: Synthesis and Crystal Structure

  摘要：

  标题化合物甲基 4,6-O-亚苄基-3-酮基吡喃葡萄糖苷-熔融 γ-内酰胺是在温和条件下，通过多步反应顺序，从 2-氧代吡喃葡萄糖苷一步合成的。通过 HRMS、1H 和 13C-NMR、IR、元素分析和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。该晶体属于正菱形 P2(1)2(1)2(1) 空间群，单胞参数 a = 6.1840 (12) Å, b = 10.372 (2) Å, c = 25.702 (5) Å, V = 1648.5 (6) Å3, Z = 4, Dc = 1.343 Mg/m3, λ = 0.71073 Å, μ(Mo Kα) = 0.102 mm-1, F(000) = 704.X 射线衍射分析表明，该化合物呈椅椅构象。新形成的 γ-内酰胺分子通过 C2 与吡喃葡萄糖苷环融合，形成螺糖。晶体结构由 N-H-O2 氢键稳定。合成了新型 4,6-O-亚苄基-3-酮基吡喃葡萄糖苷融合γ-内酰胺，并通过 HRMS、1H 和 13C-NMR、IR、元素分析和单晶 X 射线衍射对其进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0079-6