dimethyl 2-[[4-[(E)-3,4-dihydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]methyl]-2-(methylamino)propanedioate | 112152-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[[4-[(E)-3,4-dihydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]methyl]-2-(methylamino)propanedioate
• CAS: 112152-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: XVKAPRKTGXSFEQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[[4-[(E)-3,4-dihydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]methyl]-2-(methylamino)propanedioate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium methanethiolate 作用下， 反应 67.0h， 生成 3-<4-((E)-3,4-dihydroxy-3-methyl-1-butenyl)-1H-indol-3-yl>-2-(methylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Probing ergot alkaloid biosynthesis: synthesis and feeding of a proposed intermediate along the biosynthetic pathway. A new amidomalonate for tryptophan elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a034
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(tributylstannyl)ethenyl>indole 在 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 dimethyl 2-[[4-[(E)-3,4-dihydroxy-3-methylbut-1-enyl]-1H-indol-3-yl]methyl]-2-(methylamino)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Probing ergot alkaloid biosynthesis: synthesis and feeding of a proposed intermediate along the biosynthetic pathway. A new amidomalonate for tryptophan elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a034

文献信息

• KOZIKOWSKI, ALAN P.;OKITA, MAKOTO;KOBAYASHI, MOTOMASA;FLOSS, HEINZ G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 863-869
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、OKITA, MAKOTO、KOBAYASHI, MOTOMASA、FLOSS, HEINZ G.

  DOI：——

  日期：——