(3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylsulfanylbutyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide | 1204294-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylsulfanylbutyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1204294-00-7
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆S₂
• 分子量: 618.819
• InChiKey: FRZOZJHQFFIIMY-UYGHCFOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylsulfanylbutyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(3S,4aS,8aS)-2-[(2R,3R)-3-氨基-2-羟基-4-(苯硫基)丁基]-N-(1,1-二甲基乙基)十氢-3-异喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV蛋白酶抑制剂Nelfinavir的不对称合成

  摘要：

  从丙烯醛和（S）-甲基苯基亚砜开始描述了奈非那韦的不对称合成。主要特征包括（a）通过α-亚磺酰基碳负离子与不饱和叔丁基亚磺酰亚胺的反应来立体选择性地制备β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜;（b）使用亚砜侧基形成立体选择性溴代醇（c）使用市售或易于制备的廉价原料。

  DOI：

  10.1021/jo902048t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[methoxymethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylsulfanylbutyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylsulfanylbutyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV蛋白酶抑制剂Nelfinavir的不对称合成

  摘要：

  从丙烯醛和（S）-甲基苯基亚砜开始描述了奈非那韦的不对称合成。主要特征包括（a）通过α-亚磺酰基碳负离子与不饱和叔丁基亚磺酰亚胺的反应来立体选择性地制备β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜;（b）使用亚砜侧基形成立体选择性溴代醇（c）使用市售或易于制备的廉价原料。

  DOI：

  10.1021/jo902048t

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Potent HIV-Protease Inhibitor, Nelfinavir
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah、B. Sridhar

  DOI：10.1021/jo902048t

  日期：2010.1.15

  asymmetric synthesis of nelfinavir is described starting from acrolein and (S)-methyl phenyl sulfoxide. The key features include (a) stereoselective preparation of a β-protected amino-γ,δ-unsaturated sulfoxide by the reaction of an α-sulfinyl carbanion with an unsaturated t-butyl sulfinylimine, (b) stereoselective bromohydrin formation using the pendant sulfoxide group as an intramolecular nucleophile, and

  从丙烯醛和（S）-甲基苯基亚砜开始描述了奈非那韦的不对称合成。主要特征包括（a）通过α-亚磺酰基碳负离子与不饱和叔丁基亚磺酰亚胺的反应来立体选择性地制备β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜;（b）使用亚砜侧基形成立体选择性溴代醇（c）使用市售或易于制备的廉价原料。