tert-butyl (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate | 1259929-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• CAS: 1259929-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: PYAJMWQVZWSEGE-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 C₄₂H₅₂Cl₂O₄Rh₂ 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2,6-dimethylphenyl) (3R)-3-methyl-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate 、 tert-butyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Tri- and α-Tetrasubstituted Allylsilanes by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Silylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo400888b

  日期：2013.5.17

  copper/N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric allylic substitution of allyl phosphates with a silylboronate has been developed to give highly enantioenriched allylsilanes. High regioselectivity has been achieved by employing NaOH as the base, and this catalyst system is effective for both γ-mono- and disubstituted allyl phosphates.

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。