tert-butyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate | 1259929-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1259929-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: PYAJMWQVZWSEGE-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称 1,4-还原 β,β-二烷基 α,β-不饱和酯与 PMHS

  摘要：

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100856