| 683226-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 683226-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: VLIXDRNQEVMQGX-UNRUPEFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E)-4-Phenyl-2-((S)-toluene-4-sulfinylamino)-but-3-enyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient asymmetric synthesis of β-aminophosphonic acids, via addition of α-phosphonate carbanions to chiral, enantiopure sulfinimines

  摘要：

  Addition of alpha-phosphonate carbanions to (S)-sulfinimines 1 affords N-sulfinyl beta-aminophosphonates 2 in a diastereoisomeric ratio from 5:1 to 10:1; the major diastereoisomers of 2, after separation, are converted to the corresponding beta-aminophosphonates 3 or to (+)-beta-amino-beta-phenylethane phosphonic acid 4, whose absolute configuration was established as (R) by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1039/cc9960001503
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Cs2CO3 作为活化和脱水试剂，通过亚磺酰胺与醛的直接缩合合成亚磺亚胺

  摘要：

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815409

文献信息

• Asymmetric Aza-Henry Reactions from <i>N</i>-<i>p</i>-Tolylsulfinylimines
  作者：José Luis García Ruano、Markus Topp、Jesús López-Cantarero、José Alemán、Modesto J. Remuiñán、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/ol051580d

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] N-Sulfinylimines derived from aromatic or aliphatic aldehydes and ketones react with nitromethane and NaOH in a highly diastereoselective manner under mild conditions. In the presence of TBAF, the reaction rates are strongly increased and the stereoselectivity is inverted. This method provides enantiomerically pure beta-nitroamines derived from enolizable aldimines and ketimines

  [反应：见正文]在温和条件下，衍生自芳族或脂族醛和酮的N-亚磺酰亚胺与硝基甲烷和NaOH以高度非对映选择性的方式反应。在TBAF的存在下，反应速率大大提高并且立体选择性反转。该方法提供了对映体纯的β-硝基胺，其衍生自可烯醇化的亚胺和酮亚胺，到目前为止，氮杂-亨利反应很难获得。
• Preparation of α-amino ketones, β-amino hydroxylamines using asymmetric aza-Henry reactions of N-p-tolylsulfinylimines with nitroethane
  作者：José Luis García Ruano、Jesús López-Cantarero、Teresa de Haro、José Alemán、M. Belén Cid

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.021

  日期：2006.12

  N-Sulfinylimines derived from aromatic and aliphatic aldehydes react with nitroethane and NaOH, yielding mainly two diastereoisomeric β-nitroamines as the result of a highly diastereoselective reaction and further epimerization of the carbon linked to the nitro group. The resulting β-nitroamines are used as precursors of N-sulfonyl α-amino methyl ketones and β-amino hydroxylamines.

  衍生自芳族和脂族醛的N-亚磺酰亚胺与硝基乙烷和NaOH反应，由于高度非对映选择性反应和与硝基相连的碳进一步差向异构化，因此主要生成两种非对映异构体β-硝基胺。所得的β-硝基胺用作N-磺酰基α-氨基甲基酮和β-氨基羟胺的前体。