phenyl(1-(o-tolyl)ethyl)sulfane | 343319-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(1-(o-tolyl)ethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methyl-2-(1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 343319-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: AEEPSLDUGWTBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 iron(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenyl(1-(o-tolyl)ethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苯乙烯的马尔可夫尼可夫氢化硫代反应

  摘要：

  双（三氟甲酰亚胺）铁（III）盐以良好的选择性和高收率以马尔可夫尼可夫形式催化苯乙烯的氢硫醇化反应。分离后，获得不同的苄基硫醚。这种铁（III）催化剂在区域选择性方面是独特的，代表了基于化学计量试剂的那些方法的可持续和经济替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100731

文献信息

• Halogen–lithium exchange versus deprotonation: regioselective mono- and dilithiation of aryl benzyl sulfides. A simple approach to α,2-dilithiotoluene equivalents
  作者：Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Grzegorz Wesela-Bauman、Magdalena Zadrożna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.074

  日期：2010.3

  reactions between aryl benzyl sulfides and alkyllithiums were investigated. The resultant mono- and dilithiated intermediates were converted into the corresponding aldehydes and boronic, or carboxylic acids in good yields. It was found that diethyl ether stabilizes the ortho-lithiated compounds toward isomerisation to the benzylic derivatives. The process occurs easily in THF at low temperature and is

  研究了芳基苄基硫醚和烷基锂之间的卤素-锂交换和去质子反应。将得到的单和双锂化的中间体以良好的产率转化为相应的醛和硼或羧酸。发现二乙醚使邻位锂化的化合物稳定化，使其异构化为苄基衍生物。该过程很容易在低温下的THF中发生，并且是容易获得α，2-二硫代甲苯衍生物的途径，该衍生物在用CO 2处理后可以转化为二羧酸。
• Eosin‐Y‐Catalyzed Photoredox C−S Bond Formation: Easy Access to Thioethers
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.201901060

  日期：2019.12.13

  An operationally simple Eosin Y catalyzed sulfenylation of hydrazones has been realized to afford a range of thioethers under visible light. The methodology provides high yields of thioethers under ambient conditions employing readily available and inexpensive starting materials. The reaction has broad substrate scope and is compatible with various functional groups.

  已经实现了操作上简单的曙红Y催化的亚磺酰基化，以在可见光下提供一系列硫醚。该方法使用容易获得和廉价的起始原料在环境条件下提供了高产率的硫醚。该反应具有广泛的底物范围并且与各种官能团相容。
• Copper-Catalyzed Thiolation of Hydrazones with Sodium Sulfinates: A Straightforward Synthesis of Benzylic Thioethers
  作者：Anand Kumar Pandey、Shiv Chand、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02451

  日期：2023.1.6

  A facile and sustainable protocol for the thiolation of hydrazones with sodium sulfinates has been developed in the presence of CuBr2 and DBU in DMF to afford diverse benzylic thioethers. Control experiments reveal a radical pathway involving a thiyl radical as a key intermediate.

  在 DMF中存在 CuBr 2和 DBU 的情况下，开发了一种简单且可持续的用亚磺酸钠对腙进行硫醇化的方案，以提供多种苄基硫醚。对照实验揭示了涉及硫自由基作为关键中间体的自由基途径。
• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Ketones Using Sulfonohydrazides: A Synthetic Route to Benzylic Thioethers
  作者：Amardeep Ramprasad Jadhao、Sanjay Subhash Gaikwad

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01598

  日期：2023.10.6

  sulfonohydrazides has been designed for the efficient construction of benzylic thioethers in excellent yield under mild reaction conditions. The current approach avoids the widely used thiolation reagent, thiols. The commercial availability of the base and reagents, broad substrate scope, and convenient reaction procedure make it an attractive method for benzylic thioether synthesis.

  设计了一种简便的铜催化的酮与磺酰肼的可持续硫醇化反应，用于在温和的反应条件下以优异的产率有效构建苄基硫醚。目前的方法避免了广泛使用的硫醇化试剂，硫醇。碱和试剂的商业可用性、广泛的底物范围和方便的反应程序使其成为苄基硫醚合成的有吸引力的方法。
• SCRETTAS C. G.; MICHA-SCRETTAS M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 5, 713-719
  作者：SCRETTAS C. G.、 MICHA-SCRETTAS M.

  DOI：——

  日期：——