3-Deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-6-tert-butyldimethylsilyloxy-D-manno-2-octulosonic acid, sodium salt | 136527-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-6-tert-butyldimethylsilyloxy-D-manno-2-octulosonic acid, sodium salt
• 英文别名: sodium;3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropanoate
• CAS: 136527-12-3
• 化学式: C₂₀H₃₅O₈Si*Na
• 分子量: 454.568
• InChiKey: JSVKCNLMCBSGTN-LRLXXMBVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-6-tert-butyldimethylsilyloxy-D-manno-2-octulosonic acid, sodium salt 生成 3-deoxy-β-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  RAMAGE, ROBERT;MACLEOD, ANGUS M.;ROSE, GRAEME W., TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5625-5636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-6-tert-butyl-dimethylsilyloxyhexylidenecyclohexanespiro-2'-(1',3'-dioxolan)-4'-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-Deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-6-tert-butyldimethylsilyloxy-D-manno-2-octulosonic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  二恶丙二酮作为合成中间体。第6部分。3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO），3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚磺酸（DAH）和2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸的合成（ KDG）

  摘要：

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80993-5