isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 478245-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 478245-07-7
• 化学式: C₆₅H₇₄N₂O₂₃SSi
• 分子量: 1311.45
• InChiKey: ZBGCIZPCZSZMSS-DWNFCBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  308.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以95.2%的产率得到isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水牛乳五糖衍生物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00131-3
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水牛乳五糖衍生物的简明合成。

  摘要：

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00131-3