2-(4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanenitrile | 1033715-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanenitrile
• CAS: 1033715-50-2
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂O
• 分子量: 344.005
• InChiKey: KVWYUCPURMFQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanenitrile 在 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.33h， 以69%的产率得到2-(4-bromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.10 g的产率得到2-(4,6-dibromo-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  芥子油C和E的合成：吲哚单元的改进制备。

  摘要：

  利用Makosza的吲哚合成技术，建立了一种改进的吲哚单元的合成方法，吲哚单元是eudistomin C的关键中间体。在改进的合成的基础上，实现了一种精简的欧司他敏E的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol800527p