+/-sc-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-triptycene | 73351-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: +/-sc-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-triptycene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)triptycene；3,4,5,6-tetrachloro-1-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 73351-68-5；73366-76-4；73522-69-7
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₅
• 分子量: 482.664
• InChiKey: PGWYJZQXDLSGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  +/-sc-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-triptycene 生成 9-tert-butyl-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  YONEMOTO, KATSUMI;KAKIZAKI, FUMIHIKO;YAMAMOTO, GAKU;NAKAMURA, NOBUO;OKI, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 11, 3346-3350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯邻氨基苯甲酸 在 磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 +/-sc-1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-triptycene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。六、自由基卤化中叔丁基中甲基的不同反应性的表现

  摘要：

  如果围绕 (CH3)3C-CXY2 键的旋转被冻结，则叔丁基中的甲基在自由基卤化中表现出不同的反应性。卤化 9-t-丁基-1,2,3,4-四氯三苯环的旋转障碍作为 ΔH\eweq ca 获得。32 大卡/摩尔。通过获得与多种化合物和卤化试剂的反应数据，讨论了磺酰氯氯化选择性的原因。得出的结论是，周围卤素取代基的相邻基团参与是造成观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1465

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. VIII. Difference in Reactivities of 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-halo-1,1-dimethylethyl)triptycene Rotamers in Lewis Acid-catalyzed Reactions
  作者：Hiromi Kikuchi、Shigetaka Seki、Gaku Yamamoto、Tsutomu Mitsuhashi、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.1514

  日期：1982.5

  the same mixture. Careful examination of the reaction mixture suggests that the starting material was rapidly converted to (E)-1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-methyl-1-propenyl)triptycene and cyclization followed. Action of silver nitrate on ±sc-9-(2-bromo-1,1-dimethylethyl)-1,2,3,4-tetrachlorotriptycene afforded a mixture of the stereoisomers of the olefin while the ap form remained intact.

  发现 ±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)triptycene 在氯化钛 (IV) 存在下在室温下反应，得到 1 ,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-o-苯并乙酰蒽。后者的结构由独立合成证实。相比之下，前者的 p 构象异构体在相同条件下没有给出任何反应迹象，但在加入氯化锑 (V) 时发生反应，得到相同的混合物。仔细检查反应混合物表明，起始材料迅速转化为 (E)-1,2,3,4-四氯-9-(1-甲基-1-丙烯基)三苯并随后环化。硝酸银对±sc-9-(2-bromo-1,1-二甲基乙基)-1,2,3的作用，
• A SURPRISING DIFFERENCE IN REACTIVITIES OF 1,2,3,4-TETRACHLORO-9-(2-CHLORO-1,1-DIMETHYLETHYL)TRIPTYCENE ROTAMERS. A REACTION CATALYZED BY LEWIS ACIDS
  作者：Hiromi Kikuchi、Tsutomu Mitsuhashi、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1980.209

  日期：1980.2.5

  ±sc-1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)triptycene was found to react in the presence of TiCl4 at room temperature, whereas the ap isomer required SbCl5 to react. Both gave practically the same mixture of 1,2-dimethyl-7,8,9,10-tetrachloro-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-o-benzenoaceanthrylenes. The structures of the products were confirmed by independent syntheses.

  在室温下，±sc-1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)三联苯在TiCl4存在下发生反应，而ap异构体则需要SbCl5才能反应。两者产生的1,2-二甲基-7,8,9,10-四氯-1,2,6,10b-四氢-6,10b-邻苯乙酰蒽的混合物几乎相同。通过独立合成，证实了产物的结构。
• Reactivities of Stable Rotamers. XVI. Tributylstannane Reduction and Electron-impact Mass Spectra of Rotamers of 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)triptycene and 1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloro-methyl-1-methylethyl)triptycene
  作者：Katsumi Yonemoto、Fumihiko Kakizaki、Gaku Yamamoto、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.58.3346

  日期：1985.11

  1,2,3,4-Tetrachloro-9-(2-chloro-1-chloromethyl-1-methylethyl)triptycene (1) and 1,2,3,4-tetrachloro-9-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)triptycene (2) were reduced with tributylstannane in the presence of azobisisobutyronitrile in benzene. 1 was reduced to 2 which was further converted to a 9-t-butyltriptycene under the conditions. The chloromethyl group sc to the peri-chloro substituent was found to be ca. 7 times more reactive than the ap in sc-1. sc-2, was consumed 1.7 times more rapidly than ap-2. The results are attributed to the participation of the peri-chloro substituent in the chlorine abstraction. Electron impact mass spectra of these compounds reveal that they give different intensities at a number of peaks. The difference is again attributed to the chloro participation in stabilizing the cation formed.

  1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1-氯甲基-1-甲基乙基)三联苯（1）和1,2,3,4-四氯-9-(2-氯-1,1-二甲基乙基)三联苯（2）在苯中，在偶氮二异丁腈存在下，与三丁基锡烷发生还原反应。1被还原为2，2在此条件下进一步转化为9-叔丁基三联苯。我们发现，氯甲基对环氯取代基的反应性比sc-1中的ap高约7倍。sc-2的消耗速度比ap-2快1.7倍。这些结果归因于环氯取代基参与氯的提取。这些化合物的电子碰撞质谱显示，它们在多个峰处具有不同的强度。这种差异也归因于氯参与稳定形成的阳离子。
• KIKUCHI, HIROMI;SEKI, SHIGETAKA;YAMAMOTO, GAKU;MITSUHASHI, TSUTOMU;NAKAMU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1514-1521
  作者：KIKUCHI, HIROMI、SEKI, SHIGETAKA、YAMAMOTO, GAKU、MITSUHASHI, TSUTOMU、NAKAMU+

  DOI：——

  日期：——
• Reactivities of stable rotamers. 3. Differential reactivity of the methyls in a tert-butyl group
  作者：Tsutou Morinaga、Shigetaka Seki、Hiromi Kikuchi、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1021/ja00523a049

  日期：1980.1