2,2,2-Trifluoro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 25138-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 25138-34-5
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₆
• 分子量: 275.182
• InChiKey: ZXNYUXIMAXVSFN-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl 2-trifluoroacetamido-2-deoxy-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-酰基修饰的S-连接的STn衍生物作为候选抗癌疫苗的 合成和免疫学研究†

  摘要：

  众所周知，肿瘤细胞表达一些异常的聚糖，称为肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）。TACA是开发基于碳水化合物的抗癌疫苗的良好靶标。然而，主要问题之一是碳水化合物抗原具有弱的免疫原性。为了解决这个问题，设计并制备了许多非天然的N-修饰的S-连接的STn类似物。修饰的STn二糖与双官能己二酸p的反应-硝基苯基二酯提供相应的活化酯，然后与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，得到相应的蛋白质偶联物。在小鼠模型中评估了这些糖缀合物的免疫学性质。结果表明，修饰的糖缀合物刺激了能够识别天然STn抗原的IgG抗体的产生，有助于发现基于碳水化合物的抗癌疫苗候选物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02424a
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-((2S,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基修饰的S-连接的STn衍生物作为候选抗癌疫苗的 合成和免疫学研究†

  摘要：

  众所周知，肿瘤细胞表达一些异常的聚糖，称为肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）。TACA是开发基于碳水化合物的抗癌疫苗的良好靶标。然而，主要问题之一是碳水化合物抗原具有弱的免疫原性。为了解决这个问题，设计并制备了许多非天然的N-修饰的S-连接的STn类似物。修饰的STn二糖与双官能己二酸p的反应-硝基苯基二酯提供相应的活化酯，然后与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，得到相应的蛋白质偶联物。在小鼠模型中评估了这些糖缀合物的免疫学性质。结果表明，修饰的糖缀合物刺激了能够识别天然STn抗原的IgG抗体的产生，有助于发现基于碳水化合物的抗癌疫苗候选物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02424a

文献信息

• A concise chemoenzymatic total synthesis of neutral Globo-series glycosphingolipids Globo A and Globo B, and Forssman and para-Forssman antigens
  作者：Yu-Ching Chiang、Chun-Yen Wu、Pei-Yun Chiang、Avijit K. Adak、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1007/s10719-023-10133-8

  日期：2023.10

  shows natural properties of a cytotoxicity receptor NKp44 binding ligand. The highly complex heptasaccharide glycan structure of Globo A combined with its biological profile provides a unique target for the development of a synthetic method to facilitate its bioactivity studies. Here, a concise chemoenzymatic route to the synthesis of Globo A and its α1,3-galactose-linked congener Globo B is reported

  Globo A 是一种中性 Globo 系列鞘糖脂 (GSL)，显示出细胞毒性受体 NKp44 结合配体的天然特性。 Globo A 高度复杂的七糖聚糖结构与其生物学特征相结合，为开发合成方法以促进其生物活性研究提供了独特的目标。在此，报道了合成 Globo A 及其 α1,3-半乳糖连接的同源物 Globo B 的简明化学酶路线。成功的关键是使用合成的叠氮基 β-Globo H 鞘氨醇 (Globo H-βSph) 作为受体底物和两种糖基转移酶，即来自鼬螺杆菌(BgtA) 的 α1,3 -N-乙酰半乳糖胺基转移酶和人类血型B α1,3-半乳糖基转移酶 (h1,3GTB)，分别用于立体选择性构建末端 α1,3-GalNAc 和 α1,3-Gal 连接。通过还原和化学选择性N-酰化进一步精制叠氮基-Sph 脂质侧链，以完成中性 Globo 系列 GSL 的全合成。此外，还制备了福斯曼抗原和副