methyl 6-methoxy-2-methyl-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-3-carboxylate | 862686-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-2-methyl-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-3-carboxylate
• CAS: 862686-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: HMJYBFMCTFJIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-2-methyl-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (6-Methoxy-2-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[cd]indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  3,4-碳环桥吲哚褪黑激素和5-羟色胺类似物的合成和构象研究。

  摘要：

  通常假定四氢苯并[cd]吲哚是具有药用价值的芳基乙胺（例如褪黑激素和5-羟色胺）的刚性骨架。已合成了一系列包含该支架的分子，并通过1 H NMR确定了它们在溶液中的构象。偶合常数的值表明，与吲哚环稠合的碳环是两个构象异构体的混合物，在赤道或轴向取向上具有取代基。C-2吲哚取代基的体积似乎明显影响了构象异构体的摩尔分数。C-3烷基酰胺基侧链的伪轴向取向对于褪黑激素配体访问结合位点并表现出有效的体外亲和力非常重要，如褪黑素配体1所示（pK（i）= 9.32）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到methyl 6-methoxy-2-methyl-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-碳环桥吲哚褪黑激素和5-羟色胺类似物的合成和构象研究。

  摘要：

  通常假定四氢苯并[cd]吲哚是具有药用价值的芳基乙胺（例如褪黑激素和5-羟色胺）的刚性骨架。已合成了一系列包含该支架的分子，并通过1 H NMR确定了它们在溶液中的构象。偶合常数的值表明，与吲哚环稠合的碳环是两个构象异构体的混合物，在赤道或轴向取向上具有取代基。C-2吲哚取代基的体积似乎明显影响了构象异构体的摩尔分数。C-3烷基酰胺基侧链的伪轴向取向对于褪黑激素配体访问结合位点并表现出有效的体外亲和力非常重要，如褪黑素配体1所示（pK（i）= 9.32）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.064