methyl (4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-nitrobutanoate | 1189332-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-nitrobutanoate
• CAS: 1189332-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: FHMAAZIATALNDM-KDIYEYIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-nitrobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dihydro-5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-nitrofuran-2(3H)-one 、 dihydro-5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-nitrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Influence of Base, Temperature and Reaction Time in Nitroaldol Reactions Using (R)-(+)-Glyceraldehyde Acetonide: Diastereoselective Synthesis of (4R, 5R)-Dihydro-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-4-Nitrofuran- 2(3H)-one

  摘要：

  研究了硝基烷烃 6-11 与(R)-(+)-甘油醛缩丙酮（1）之间的亨利反应在碱、温度和反应时间方面的变化。得到的硝基醇 5a-f 产率良好（70-85%），反选择性中等至良好（50-79%）。此外，还研究了硝基醇 5a,b 向标题 γ-内酯 2（一种具有生物活性的 β-氨基酸的潜在前体）的转化。

  DOI：

  10.2174/157017809787582771
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 Amberlyst A-21 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl (4S)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-3-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Influence of Base, Temperature and Reaction Time in Nitroaldol Reactions Using (R)-(+)-Glyceraldehyde Acetonide: Diastereoselective Synthesis of (4R, 5R)-Dihydro-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-4-Nitrofuran- 2(3H)-one

  摘要：

  研究了硝基烷烃 6-11 与(R)-(+)-甘油醛缩丙酮（1）之间的亨利反应在碱、温度和反应时间方面的变化。得到的硝基醇 5a-f 产率良好（70-85%），反选择性中等至良好（50-79%）。此外，还研究了硝基醇 5a,b 向标题 γ-内酯 2（一种具有生物活性的 β-氨基酸的潜在前体）的转化。

  DOI：

  10.2174/157017809787582771