3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-ol | 858835-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 858835-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• mdl: MFCD16517496
• 分子量: 246.737
• InChiKey: PGBDSRSNYXNXCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 作用下， 生成 1-chloro-3-(2-chloro-phenyl)-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Iridium(I)-Catalyzed C–C and C–N Bond Formation Reactions via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00632

  日期：2019.5.17

  Iridium(I) complexes having an imidazol-2-ylidene ligand with benzylic wingtips efficiently catalyzed the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and acceptorless dehydrogenative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol with ketones through a borrowing hydrogen pathway. The β-alkylated alcohols, including cholesterol derivatives, and substituted quinolines were obtained in good yields

  具有咪唑-2-亚甲基配体和苄基翼尖的铱（I）配合物可有效地催化仲醇与伯醇的β-烷基化，并通过借用的氢途径通过酮将2-氨基苄醇与酮进行无接受的脱氢环化反应。通过在空气气氛下使用微量的催化剂和催化量的NaOH或KOH，以高收率获得包括胆固醇衍生物在内的β-烷基化醇和取代的喹啉，并释放出水（和H 2）。（在喹啉合成的情况下）作为唯一的副产物。值得注意的是，该系统显示了94万的转换数（通过使用低至0.0001 mol％= 1 ppm的催化剂使仲醇与伯醇的β-烷基化）和9200（2-氨基苄醇与酮的无受体脱氢环化反应）。
• C–C coupling formation using nitron complexes
  作者：Mehmet Sevim、Serdar Batıkan Kavukcu、Armağan Kınal、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d0dt02937h

  日期：——

  under mild conditions. These complexes were able to perform this catalytic transformation in a short time with low catalyst and base amounts under an air atmosphere. Also, the PdII–nitron complexes (6–9) were applied in the Suzuki–Miyaura C–C coupling reaction and these complexes successfully initiated this reaction in a short time (30 minutes) using the H2O/2-propanol (1.5 : 0.5) solvent system. The

  一系列的Ru II（1），铑III（2），IR III（3，4），IR我（5）和Pd II（6-9制备和表征通过） '瞬间卡宾'硝酮的复合物1 H-和13 C-NMR，FT-IR和元素分析。配合物1-4和6的分子结构通过X射线衍射研究确定。在酮与醇的α（α）-烷基化反应中，通过乙胺（α-）烷基化反应评价了配合物（1-9）的催化活性。温和条件下的借用氢战略。这些络合物能够在短时间内在空气气氛下以低催化剂和碱量进行这种催化转化。同样，Pd II-硝基络合物（6-9）用于Suzuki-Miyaura C-C偶联反应，这些络合物使用H 2 O / 2-丙醇（30分钟）在短时间内成功引发了该反应。1.5：0.5）溶剂系统。DFT计算表明，对于该机理，Pd 0 / II / 0途径更为可取。
• Tandem Cross Coupling Reaction of Alcohols for Sustainable Synthesis of β-Alkylated Secondary Alcohols and Flavan Derivatives
  作者：Sujan Shee、Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Bivas Chandra Roy、Kaushik Chakrabarti、Kasturi Ganguli、Ayan Das、Gourab Kanti Das、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201700722

  日期：2017.11.23

  efficiently under solvent-free conditions. Remarkably, this catalytic system disclosed so far the highest TON of 288000 for the cross coupling of alcohols. Notably, this methodology was successfully applied for the one-pot synthesis of a range of flavan derivatives. A detailed DFT studies and kinetic experiments were performed to understand the reaction mechanism as well as the high reactivity of this

  据报道，Ru（II）NHC络合物（负载量低至0.001 mol％）催化了多种芳族，脂族和杂环醇的交叉偶联。该方案在无溶剂条件下也能有效发挥作用。显着地，该催化体系公开了迄今为止用于醇的交叉偶联的最高TON为288000。值得注意的是，该方法已成功用于一系列黄烷衍生物的一锅合成。进行了详细的DFT研究和动力学实验，以了解该催化体系的反应机理以及高反应活性。
• Bifunctional Ru(<scp>ii</scp>) complex catalysed carbon–carbon bond formation: an eco-friendly hydrogen borrowing strategy
  作者：Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Milan Maji、Bivas Chandra Roy、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ob02010k

  日期：——

  hydrogen methodology enables the use of alcohols as alkylating agents for selective C–C bond formation. A bifunctional 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline (phenpy-OH) based Ru(II) complex (2) was found to be a highly efficient catalyst for the one-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and double alkylation of cyclopentanol with different primary alcohols. Exploiting the metal–ligand

  原子经济的借用氢方法可以使醇类用作烷基化剂，以形成选择性的C-C键。发现基于双功能的2-（2-吡啶基-2-醇）-1,10-菲咯啉（phenpy-OH）的Ru（II）配合物（2）是一种高效的一锅法β-烷基化催化剂。仲醇与伯醇，以及环戊醇与不同伯醇的双烷基化。利用络合物2中的金属与配体的协同作用，使用极低的催化剂负载量（0.1 mol％），以高收率选择性地将几种芳香族，脂肪族和杂原子取代的醇选择性交联。对于该系统，提出了一种外层机制，即外源PPh 3对反应速率没有显着影响。值得注意的是，这是使用双功能Ru（II）络合物进行仲醇β-烷基化的一种罕见的一锅策略。此外，这种原子经济的方法在所有已报道的醇类交叉偶联过渡金属配合物中显示出最高的累积周转频率（TOF）。