3-环戊基-1-丙烯酸甲酯 | 54526-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-环戊基-1-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-cyclopenten-1-yl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(cyclopent-1-enyl)propenoate；(E)-methyl 3-cyclopent-1-enyl-acrylate；(2E)-methyl 3-cyclopentenylacrylate；(E)-Methyl-3(1'-cyclopentenyl)acrylat；3-Cyclopent-1-enyl-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 54526-80-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QTKPJQLBCMHWQI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基-1-丙烯酸甲酯 、 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到methyl (E)-3-(6-methoxy-6-phenylbicyclo<3.1.0>hexan-1-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Buchert, Matthias; Hoffmann, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(1-cyclopenten-1-yl)-2-propenoate 生成 3-环戊基-1-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过favorskii重排轻松实现（）-2,4-戊二烯酸酯的立体选择性制备

  摘要：

  通过直接溴化母体烯酮有效地制备的1,3,4-三溴-2-链烷酮与甲醇甲醇钠的反应可制得具有高（）选择性的关于（α，β-双）的（）-2,4-戊二烯酸甲酯键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84924-2

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• An Expedient Variant of Heck Reaction of Alkenyl Nonaflates: Homogeneous Ligand-Free Palladium Catalysis at Room Temperature
  作者：Michael A. K. Vogel、Christian B. W. Stark、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/adsc.200600388

  日期：2007.5.7

  represents a remarkably robust, active and efficient catalytic system generally applicable to the coupling with a broad range of terminal olefins including non-activated ones under ambient conditions. It features insensitivity towards atmospheric oxygen and moisture, furnishing uniformly high yields of the anticipated coupling products without the necessity to purify commercial reagents and solvents.

  描述了烯基九氟丁烷磺酸盐（壬二酸酯）的无配体室温Heck反应的机理研究。从中毒实验，离心和催化剂负载变化获得的动力学数据始终为Heck化学领域前所未有的均相钯催化提供证据。烯基全氟丁烷磺酸盐的Heck反应代表了一种显着强大，活性和高效的催化体系，通常适用于在环境条件下与包括非活化烯烃在内的各种末端烯烃的偶联。它具有对大气中的氧气和湿气不敏感的特性，可以均匀地提供预期偶联产品的高收率，而无需纯化市售的试剂和溶剂。
• A facile, stereoselective preparation of ()-2,4-pentadienoates by favorskii rearrangement
  作者：Thomas A Engler、Wolfgang Falter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84924-2

  日期：1986.1

  Reaction of 1,3,4-tribromo-2-alkanones, efficiently prepared by direct bromination of the parent enone, with methanolic sodium methoxide gives methyl ()-2,4-pentadienoates with high () selectivity about the α,β-double bond.

  通过直接溴化母体烯酮有效地制备的1,3,4-三溴-2-链烷酮与甲醇甲醇钠的反应可制得具有高（）选择性的关于（α，β-双）的（）-2,4-戊二烯酸甲酯键。
• Halogenated tetraenyl prostaglandin derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05177251A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The present invention relates to a novel class of halogenated tetraenyl prostaglandin compounds represented by the following general formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Y is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; R.sub.1 is H or a lower alkyl of 1 to 6 carbons; n is an integer from 0 to 3; m is an integer from 0 to 3 and n+m=3; X is Cl or F provided that when X is Cl, n is 2 and m is 1; R.sub.2 and R.sub.3 are independently H, lower alkyl from 1 to 6 carbons, Cl, --CH.sub.2 Cl, --CH.sub.2 F, --CHCl.sub.2, --CCl.sub.3, or taken together form a cycloalkyl of 3 to 6 carbons; R.sub.4 is H, lower alkyl from 1 to 6 carbons, Cl, F or taken together with R.sub.3 form a cycloalkenyl of 4 to 6 carbons; and provided that at least one of --CH.sub.n X.sub.m, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 includes a chlorine or fluorine atom.

  本发明涉及一种新型的卤代四烯基前列腺素化合物，其通式如下：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中，Y为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2--CH.sub.2--; R.sub.1为H或1至6个碳的低烷基；n为0至3的整数；m为0至3的整数，且n+m=3；X为Cl或F，但当X为Cl时，n为2，m为1；R.sub.2和R.sub.3独立地为H、1至6个碳的低烷基、Cl、--CH.sub.2Cl、--CH.sub.2F、--CHCl.sub.2、--CCl.sub.3，或共同形成3至6个碳的环烷基；R.sub.4为H、1至6个碳的低烷基、Cl、F或与R.sub.3共同形成4至6个碳的环烯基；并且至少包含--CH.sub.nX.sub.m、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个含有氯或氟原子。