2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-nitrocyclopentanaphthalen-8(1H)-one | 136859-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-nitrocyclopentanaphthalen-8(1H)-one
• CAS: 136859-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JJQKDGKDZXFVFL-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-5-(3-iodopropyl)-2-naphthol 在 氢氧化钾 、 amberlyst-supported nitrite reagent 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-nitrocyclopentanaphthalen-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hares, Owen; Hobbs-Mallyon, David; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1481 - 1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic spirodienones via intramolecular radical phenol–nitronic acid coupling
  作者：David Hobbs-Mallyon、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39910000899

  日期：——

  The 1-(ω-nitropropyl)- and 1-(ω-nitrobutyl)-6-hydroxytetralins 10 and 16, obtained by new sequences from 6-methoxytetralone, undergo stereospecific intramolecular coupling between phenolate and nitronate functions, to yield the tricyclospirodienones 11, 70%, and 17, 66%.

  1-(ω-硝基丙基)-和1-(ω-硝基丁基)-6-羟基四氢萘 10 和 16 通过新序列从6-甲氧基四氢萘酮获得，发生了苯氧根和硝酸根功能之间的立体选择性分子内偶联，生成三环螺吡二酮 11，产率为70%，和 17，产率为66%。