3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose trichloroacetimidate | 1061181-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose trichloroacetimidate
• 英文别名: 3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-D-glucopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate；[(4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1061181-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₆N₂O₇
• 分子量: 551.035
• InChiKey: XFDZXOJUPUGSOM-WWGUJXLXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 allyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Efficient route to orthogonally protected precursors of 2-acylamino-2-deoxy-3-O-substituted-β-d-glucopyranose derivatives and use thereof

  摘要：

  An efficient route to two 3-O-acyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate donors is reported. As demonstrated for the 3-O-acetyl derivative, these building blocks are exquisite beta-D-glucosamine donors when reacted either with simple alcohols or with complex oligosaccharides. Besides, their protection pattern is compatible with selective deprotection and subsequent chain elongation at O-3 of the newly incorporated glucosamine residue. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.052

文献信息

• Synthesis of Two Tetra- and Four Pentasaccharide Fragments of<i>Shigella flexneri</i>Serotypes 3a and X O-Antigens from a Common Tetrasaccharide Intermediate
  作者：Julien Boutet、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.200800693

  日期：2008.11

  Ac→2]-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→}n ((E)ABAcCD)n polymer were synthesized as their propyl glycosides by use of a common fully protected (E)ABAcC intermediate (9). Tetrasaccharide 9 derived from the condensation of an EA donor and a BAcC acceptor. Partial and full deprotection gave free tetrasaccharides (E)ABAcC and (E)ABC, respectively. Alternatively, 9 was converted into a trichloroacetimidate

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• GLYCOCONJUGATES AND USE THEREOF AS VACCINE AGAINST SHIGELLA FLEXNERI SEROTYPE 3A AND X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20100239584A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，这些化合物重现Shigella flexneri血清型3a和X的表位，并且用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包含下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些化合物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其共轭物诊断Shigella flexneri感染的方法。
• Efficient Synthesis of Six Tri- to Hexasaccharide Fragments of <i>Shigella flexneri</i> Serotypes 3a and/or X O-Antigen, Including a Study on Acceptors Containing <i>N</i>-Trichloroacetylglucosamine versus <i>N</i>-Acetylglucosamine
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/jo802127z

  日期：2009.4.3

  resulting hexasaccharide provided BAcCD(E)AB and BCD(E)AB, respectively. All of the synthesized oligosaccharides are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Moreover, the non-O-acetylated fragments are also parts of the S. flexneri serotype X O-antigen.

  六三-到六糖的片断的2） - [α- d -Glc p - （1→3）] - α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p - （1→ 3）-[Ac→2] -α -1 - Rha p-（1→3）-β- d- Glc p NAc-（1→} n聚合物（[ （E）AB Ac CD ] n）的合成他们丙基苷。所有目标共享（E）AB序列，继使用彻查ň -trichloroacetylglucosamine-与ñ含3-乙酰基葡糖胺的三糖和四糖受体，成功的策略是基于三氯乙酰亚氨酸酯化学，用作永久性N保护的三氯乙酰基和作为所选结构单元的临时和/或永久异头保护基的烯丙糖苷配基的有效组合。使用在2 A处正交保护的EAB中间体可提供三糖靶标和受体12，将其与链终止剂D缩合，然后完全脱保护，得到四糖D（E）AB。或者，用D逐步将12糖基化供体在位置3的选择性去块兼容d和2- ö乙酰Ç施主以下OH-3的
• Synthesis of branched tri- to pentasaccharides representative of fragments of Shigella flexneri serotypes 3a and/or X O-antigens
  作者：Julien Boutet、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.080

  日期：2008.11

  Final Pd/C-mediated deprotection, run under a high pressure of hydrogen, ensured O-acetyl stability. All targets are parts of the O-antigen of Shigella flexneri 3a, a prevalent serotype. Non-O-acetylated oligosaccharides are shared by the S. flexneri serotype X O-antigen.

  的2）的片段- [α-d-GLC p - （1→3）] - α-L-鼠李糖p - （1→2）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - [AC →2]-α-L-鼠李糖p - （1→3）-β-d-GLC p NAc-（1→} ñ（（E）AB AC CD）ñ。聚合物合成d（E）甲，CD （E）A，Ac CD（E）A是根据线性策略获得的，而BCD（E）A和B Ac CD（E）A是由适当的BC和D（E）A的缩合得到的建筑模块。寡糖合成为自己丙基糖苷，依靠（i）所述有效三氯化学，（ⅱ）共同EA烯丙基糖苷，和（iii）2 -向残余物trichloroacetamido-d-D-吡喃葡萄糖前体d。在氢气的高压下进行的最终Pd / C介导的脱保护，确保了O-乙酰基的稳定性。所有的靶标都是弗氏志贺氏菌3a（一种流行的血清型）的O-抗原的一部分。弗氏链球菌血清型X O-抗原共有非O-乙酰化的寡糖。
• GLYCOCONJUGATES AND USE THEREOF AS VACCINE AGAINST SHIGELLA FLEXNERI SEROTYPE 3a AND X
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：US20150050282A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖衍生物中复制Shigella flexneri 3a和X血清型表位的化合物，以及用于制备疫苗组分的使用方法。更具体地说，本发明的主题涉及新型糖连接化合物，包括下文描述的寡糖或多糖，以及合成这些寡糖或多糖和糖连接物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有它们的组合物，以及将糖连接物用于疫苗接种目的的用途。最后，本发明涉及使用一种或多种寡糖或多糖或其共轭物来诊断Shigella flexneri感染的方法。